Растворители неорганические: Растворители : органические и неорганичекие — Северный бастион

Содержание

Неводные растворы

Неводными называют растворы, в которых растворителем служат органические вещества*- — спирты, эфиры, бензол и др.

* Неводныё растворы, в которых растворителем является неорганическое вещество, как, например, жидкий Nh4, Hg и т. д,, здесь не рассматриваются ввиду сравнительно узкой области их применения и малой распространенности в обычной лабораторной работе.

Обычно органические растворители употребляются для растворения органических жидких и твердых веществ, например, масел, жиров, смол и т. д., и реже — неорганических веществ, как, например, некоторых солей, щелочей и минеральных кислот.

В настоящее время органические растворители применяют в практике аналитической химии для так называемого неводного титрования. Известно, что многие неорганические вещества растворяются в органических растворителях. Для неводного титрования готовят растворы с нормальной .концентрацией подобно тому, как для обычного титрования. Естественно, что свойства растворов в органических растворителях, применяемых для аналитических целей, отличаются от свойств водных растворов, так как поведение неорганических веществ в растворах прямо зависит от примененного растворителя.

При приготовлении растворов в органических растворителях расчеты проводят в зависимости от назначения раствора. Если он нужен не для аналитических целей, концентрацию растворенного вещества можно выражать в процентах, в граммах на литр и в молях органического вещества, т. е. так же, как и для водных растворов.

Растворители, в зависимости от цели и назначения раствора, применяются или химически чистыми или в виде технических препаратов. Иногда химически чистые препараты могут быть получены из технических путем очистки.

Очень многие органические растворители, применяемые в лаборатории, огнеопасны, и обращение с ними должно быть таково, чтобы исключалась возможность воспламенения.

В лаборатории не разрешается держать большой запас таких растворителей, их нужно иметь столько, сколько требуется для работы.

К огнеопасным относятся: диэтиловый эфир, спирты, ацетон, сероуглерод, бензол, бензин, петролен* ный эфир и др.

к огнебезопасным относятся хлорпроизводные, как четыреххлористый углерод, дихлорэтан, трихлорэти* лен и т. п.

Почти все органические растворители вредно действуют на здоровье, а поэтому необходимо избегать вдыхания воздуха, содержащего их пары.

Работать с органическими растворителями нужно под тягой, чтобы не загрязнять воздух помещения их парами.

Также совершенно недопустимо выпаривать органические растворители на лабораторных столах, не принимая каких-либо мер для улавливания их паров. Если по какой-либо причине улавливать пары нельзя, то выпаривание нужно вести только под тягой.

Следует помнить, что органические растворители дороги, их нужно использовать экономно и рационально, по возможности избегая лишних потерь.

Для растворения применяют в большинстве случаев сухие органические растворители, т. е. такие, которые не, содержат воды.

О сушке органических растворителей см. гл. 16 «Высушивание».

К оглавлению

см. также

Основные понятия о растворах
Классификация растворов
Концентрация растворов
Техника приготовления растворов
Расчеты при приготовлении водных растворов
Растворы солей
Растворы щелочей
Растворы кислот
Фиксаналы
Некоторые замечания о титровании и точных растворах
Расчеты при титровании с помощью весовых бюреток
Рациональные величины
Растворение жидкостей
Растворение газов
Индикаторы
Автоматическое титрование
Неводные растворы
Растворение в органических растворителях

Обесцвечивание растворов

Растворители от российского производителя — Нефтехимия, лакокрасочная продукция, растворители, производство и оптовая торговля. ООО «ВИРАЖ» г. Казань

ООО «Вираж» — крупный производитель и оптовый поставщик растворителей и компонентов для их производства в Поволжском регионе. Растворители произведенные и реализованные нами и нашими представителями используются на большинстве промышленных предприятий ПФО и не только.

Растворители представляют из себя неорганические либо органические жидкости , которые имеют способность растворять различные материалы и обладают заданными свойствами. К неорганическим растворителям относится например вода, растворы солей в воде и т.д. Органические растворители в свою очередь можно разделить на две категории:

Монокомпонентные растворители — из названия понятно, что подобные растворители состоят из одного химического вещества (жидкости). Примерами монокомпонентных растворителей применяемых в различных технологических процессах могут служить такие жидкости как: ацетон, толуол, орто-ксилол и др.
Многокомпонентные или по другому — смесевые органические растворители представляют собой смеси органических жидкостей в определенных пропорциях подобранных технологами и служат для выполнения той или иной необходимой функции. Примерами таких смесевых растворителей могут служить: Растворитель Р-646, Р-4, Р-5, РФГ и многие другие. В состав данных растворителей входят: толуол, ацетон, спирты (этиловый, изопропиловый, бутиловый) и.др. Составы некоторых популярных смесевых растворителей вы можете посмотреть тут.

В зависимости от компонентного состава, растворитель может приобретать те или иные необходимые свойства в связи с чем может использоваться:

в быту — удаление и растворение остатков лако-красочной продукции, разбавления красок и эмалей
в промышленной сфере для обезжиривания и очистки деталей на промышленных производствах
в качестве сырья для органического синтеза

Классификация органических растворителей — Химрезерв Николаев Ltd

Органические растворители

в отделочных работах применяются для доведения до рабочей вязкости различных лакокрасочных материалов — грунтовок, шпатлевок и лаков. Кроме того, они используются также для мытья аппаратуры, инструмента и рук работающего.

Наибольшее распространение получили следующие группы органических растворителей:

углеводороды
спирты
сложные эфиры

К первой группе относятся: бензин, уайт-спирит (лаковый керосин), скипидар, бензол и др. Эти растворители огнеопасны, в воде нерастворимы. Хорошо растворяют жиры, масла, некоторые смолы, каучук, но не растворяют эфиров целлюлозы.

Скипидар. Различают скипидар живичный и пневый. Лучшим считается живичный скипидар; он представляет собой бесцветную или слабожелтоватую жидкость удельного веса 0,86— 0,87. Температура кипения от 152—155 до 180°. Пневый скипидар имеет более резкий запах и темнее окрашен. Применяется для разбавления масляных лаков, красок, грунтовок и шпатлевок. Хорошо растворяет смолы и масла, смешивается с эфирами, спиртами и хлорпроизводными. Ускоряет сушку масляных покрытий. Может быть использован для приготовления восковых мастик, а также при влажном шлифовании поверхностей шкурками по масляным покрытиям. Растворяет воск, серу, фосфор, металлические соли жирных и смоляных кислот (линолеаты, резинаты и др.).

Уайт-спирит (лаковый керосин). Получается в процессе перегонки нефти, занимает промежуточное положение между бензиновой и керосиновой фракцией. По внешнему виду прозрачен. Удельный вес уайт-спирита 0,970, температура кипения не выше 165°, он летуч, нейтрален. В качестве растворителя масляных красок и лаков несколько уступает скипидару. Применяется также при шлифовании влажным способом шкурками.

Бензин. Летучая фракция, получаемая при перегонке нефти. Огнеопасен. Способен образовывать с воздухом взрывчатые смеси (при содержании паров 2,4% и выше). Ввиду высокой летучести и огнеопасности в отделке мебели находит ограниченное применение в качестве растворителя восков и масел.

Бензол (углеводород). Представляет собой легкоподвижную летучую и бесцветную жидкость. Различают 90-процентный и 50-процентный (сольвентнафта) бензол. Обычно содержит примеси толуола и ксилола; в воде не растворим; хорошо! растворяет канифоль и плавленые копалы, а также воск, каучук, камфору и другие вещества; весьма огнеопасен; образует с воздухом взрывчатые смеси. Пары бензола ядовиты. Применяется в производстве масляных лаков (снижает загустеваемость), а также в качестве разбавителя в композиции с растворителями для нитролаков.

Вторую группу растворителей составляют спирты. Наибольшее применение в лакокрасочной промышленности имеют этиловый и бутиловый спирты.

Этиловый (винный) спирт. Бесцветная легкоподвижная жидкость. Может быть получен перегонкой продуктов брожения Сахаров. В производстве лаков и политур используется спирт крепостью не ниже 90°. Спирт более низкой крепости вызывает побеление и помутнение лаковых пленок. Растворяет ряд смол и, в частности, хорошо растворяет шеллак. Может быть использован в качестве разбавителя в композиции с растворителями для нитролаков.

Бутиловый спирт. Является хорошим разбавителем для нитроцеллюлозных лаков, улучшает их розлив. Сообщает лаковой пленке лучший блеск и гладкость, а также уменьшает склонность к побелению.

Метиловый спирт. Бесцветная, легкоподвижная жидкость. Получается в процессе сухой перегонки дерева. Обычно содержит примеси ацетона, высших кетонов и эфиров. В чистом виде называется метанолом. Ядовит. Растворяет некоторые смолы и масла. Применение метилового спирта в спиртовых и нитроцеллюлозных лаках и политурах нежелательно ввиду его ядовитости.

Этилэтиленгликоль. Бесцветная, подвижная жидкость, без запаха, высокой вязкости. С водой смешивается в любых соотношениях. Хороший растворитель для нитроцеллюлозы. Допускает сильное разбавление нитроцеллюлозных лаков разбавителями (спиртом, толуолом, бензолом и т. п.). Имеет малую скорость испарения, что для нитролаков весьма важно — пленка лака получается гладкой, с хорошим блеском и легко полируется. Этилэтиленгликоль в качестве растворителя может найти применение также в производстве лаков на основе естественных и искусственных смол.

Третью группу составляют сложные эфиры. В частности метил, этил, бутил и амилацетаты, представляющие собой эфиры соответствующих спиртов с уксусной кислотой. Сложные эфиры применяются, главным образом, в качестве растворителей нитроцеллюлозы, а также при приготовлении смесовых растворителей для доведения готовых нитролаков и нитроэмалей до рабочей вязкости.

Метилацетат. Низкокипящая подвижная жидкость высокой летучести. Температура кипения 56—58°, температура вспышки от 13 до 16°. Огнеопасен и ядовит.

Этилацетат. Менее испаряющаяся жидкость. Температура кипения 77—82°. Имеет приятный запах. Смешивается в любых соотношениях со спиртом, эфирами, жирами и маслами. Хорошо растворяет смолы, воск и церезин.

Бутил ацетат. Слегка желтоватая жидкость, имеет пониженную скорость испарения по сравнению с метил- и этилацетатами, поэтому применяется для замедления скорости высыхания; препятствует побелению лаковой пленки.

Амилацетат. Бесцветная, с приятным запахом подвижная жидкость, хорошо растворяет нитроцеллюлозу, масла и некоторые смолы. Скорость испарения пониженная. Применяется в нитролаках с той же целью, что и бутилацетат. Часто используется для ремонта и реставрации мебели.

Ацетон. Весьма летучая жидкость, хорошо растворяет нитроцеллюлозу, смолы и масла. Огнеопасен. Смешивается в любых соотношениях со спиртом, эфирами и водой. Имеет неприятный запах.

Смесовые растворители. Для доведения готовых нитролаков или нитроэмалей до рабочей консистенции обычно применяют смесь растворителей третьей группы. Подбор растворителей, входящих в смесь, сказывает заметное влияние на качество покрытия. В случае преобладания в смеси низкокипящих — ацетона, метил- и этилацетатов, лаковое покрытие, ввиду большой скорости испарения, мутнеет; применение же только высококипящих растворителей — бутил- и амилацетатов — замедляет скорость сушки покрытия.

При подборе растворителей учитывают также качество коллоксилина и пластификатора. Лакокрасочная промышленность выпускает готовые, подобранные применительно к отдельным, маркам лака и краски, смесовые растворители — Р-4, Р-5, Р- 645, 646, 647, 648, 650 и AMP.

Какие бывают органические растворители для лакокрасочных материалов?

В органических растворителях растворяются краски и эмали на органической основе. В красках пигмент и пленкообразователь (смола) в жидком виде растворены в летучем органическом растворителе. Такие краски и эмали называются лкм на органических растворителях.

Купив Растворитель потрибитель краски разжижает пленкообразующие вещества (связующую основу). Растворитель это смесь в процентах толуола, бутилацетата, спиртов, ацетона и этилцеллозольва в разных соотношениях.

Разные связующие растворяются в органических растворителях разных марок. После разбавления жидкая краска становится нужной консистенции и гладко растекаясь по поверхности удобно наносится. Жидкую краску наносят с помощью валиков, кистей или распылителей.

То что для разбавления лакокрасочных материалов, с одинаковым плёнкообразователем, используются разные растворители. Это объясняется технологическими особенностями применения лакокрасочных материалов — с методами нанесения, способами сушки покрытий и т.д.

Участие растворителя необходимо только на стадии нанесения лака или краски на поверхность, после чего пары органических растворителей благополучно испаряется, а краска образует прочную пленку.. Потому что растворитель это летучий компонент краски. При производстве краски он добавляется в жидком виде, а при высыхании улетучивается.

В промышленности существуют другие способы окраски – без использования растворителей. Двери, листы металла или какие-либо еще предметы покрываются слоем сухой – порошковой – краски, которая затем соединяется с поверхностью при высокой температуре в электрополе. Однако, это удовольствие не для нас с вами, нам приходится пользоваться растворенными красками – материалами, содержащими растворитель.

Что и говорить, именно растворители и являются причиной экологических неурядиц во время покраски. Испаряясь, многие их них не только источают неприятный запах, но и поражают слизистую оболочку, дыхательные пути, ввергают организм человека в стрессовое состояние, вызывают головные боли и даже повышают уровень сахара в крови. Попадая на кожу, они иногда провоцируют дерматиты. Чем меньше растворителя используется в краске – тем лучше.

Экологическая безопасность лакокрасочного материала в первую очередь зависит от вещества, которое применяется в нем в качестве растворителя. Например, самые ядовитые – дихлорэтан, толуол, ацетон, сольвент и ксилол. Менее вредными считаются уайт-спирит и скипидар.

При работе с лаками, красками, эмалями, в которые они входят, необходимо соблюдать меры безопасности – проветривать помещения, использовать резиновые защитные перчатки. И даже применение противогаза вовсе не будет ошибкой. Вы умеете? 🙂 Вот, оказывается, для чего (в том числе?) вы служили в армии, ездили на военные сборы или хотя бы посещали уроки военной подготовки в школе. Ничто на Земле не проходит бесследно.

Запах, который источают органические растворители, может сохраняться довольно продолжительное время – от нескольких дней до нескольких месяцев. Чем прогрессивнее краска, тем быстрее после ее нанесения испаряется растворитель. Мы крайне не рекомендуем вам экономить деньги на качестве растворителя – или краска свернется или получите ожог слизистых.

Органические растворители ядовиты, они еще и горючи. Их пары могут образовывать весьма взрывоопасные смеси (если не открывать окна). Одним словом, органические растворители причиняют много вреда. Поэтому там, где это возможно, вместо них всё чаще используется вода. Например, в Европе с её жестким экологическим законодательством доля потребления водорастворимых красок составляет уже около 80 процентов. Правда, существует объективная причина, несколько ограничивающая их применение в России: на морозе краски, растворенные водой, замерзают. Однако в самых передовых водорастворимых материалах и этот недостаток постепенно преодолевается – правда, за счет некоторого ухудшения полезных свойств (краска начинает хуже ложится на поверхность).

И хранение водорастворимых красок на морозе тоже нежелательно. Это не значит, что однажды замерзшая в банке краска теряет свои свойства. Но если она многократно замерзала и оттаивала, то потеря качества может стать весьма ощутимой. Некоторые сорта красок даже сопровождаются подобными предупреждениями производителей: «Краска допускает до 5 циклов замерзания и размораживания». Жаль только, что покупатель не в состоянии проследить жизненный путь данной конкретной банки. Сколько раз она замерзала, остается на совести сотрудников торговой компании.

Есть и еще один недостаток, он касается водорастворимых красок для наружных работ. Свеже нанесенное покрытие может быть сильно повреждено дождем. Но, правда, краски на быстрой основе быстро сохнут (за один-два-три часа), поэтому для проведения работ можно выбрать солнечный день и свести таким образом риск к минимуму. Зато после испарения воды из лакокрасочного слоя ему уже никакой ливень не страшен. Кстати, среди водорастворимых материалов есть особо влагостойкие и даже способные выдерживать частое мытье. Однако, всё же, при всех преимуществах водорастворимых красок покрытые ими поверхности не имеют такого лоска, какой свойственен краскам на органических растворителях. Поэтому любители глянцевых стен могут по-прежнему использовать органоразбавляемые краски, тем более, если жильцы не будут ими дышать.

Олифа используется в качестве растворителя (и – одновременно с этим – в роли пленкообразующего вещества) с незапамятных времен.

На её основе изготавливаются все масляные краски, в том числе и для живописи. На воздухе олифа полимеризуется (отвердевает) и образует эластичные пленки. Для ускорения полимеризации в нее добавляют катализаторы, которые зачастую содержат свинец. Но он ускоряет отвердение не только олифы. Подобное воздействие свинец оказывает и на ткани человеческого организма, отрицательно влияет на здоровье людей. Поэтому многие производители всячески подчеркивают тот факт, что в их продукции отсутствует свинец.

К сожалению, лакокрасочный слой, образуемый олифой, со временем становится хрупким и покрывается трещинами. Даже на полотнах художников часто бывают подобные повреждения, хотя технология изготовления красок для живописи более тонкая, а сами картины не висят на улице и не испытывают нагрузок подобно стенам или потолкам дома.

Особенно интенсивное разрушение слоя олифы происходит под воздействием ультрафиолетового излучения.

Олифы бывают натуральными и полунатуральными – то есть смешанными с уайт-спиритом, который растворяет их. Хорошо всем известная «Олифа-Оксоль» является как раз полунатуральной. Заметим, что уайт-спирит несколько токсичен, но зато отвердение олифы происходит быстрее.

Но сегодня уже более распространены алкидные олифы. Они представляют собой сложный химический продукт, в состав которого входят алкидные смолы и уайт-спирит. Причем олифами они называются только потому, что алкидные смолы содержат до 30% растительных масел. Алкидные краски, полученные на основе алкидной олифы, по многим свойствам превосходят масляные – те, которые делают из натуральной или полунатуральной олифы.

Неорганический неводный растворитель — Infogalactic: ядро планетарных знаний

Неорганический неорганический растворитель — это растворитель, отличный от воды, который не является органическим соединением. Обычными примерами являются жидкий аммиак, жидкий диоксид серы, сульфурилхлорид и фторид сульфурилхлорида, фосфорилхлорид, тетроксид диазота, трихлорид сурьмы, пентафторид брома, фтороводород, чистая серная кислота и другие неорганические кислоты. Эти растворители используются в химических исследованиях и в промышленности для реакций, которые не могут происходить в водных растворах или требуют специальной среды.

Химия благородных газов

Реакции соединений, содержащих ксенон, в основном проводятся с фтористым водородом или пентафторидом брома, которые легко растворяют как дифториды ксенона, так и его множественные производные, ^[1], хотя иногда также используются серные растворители, в частности фторид сульфурилхлорида для сильных окислителей. . ^[2]

Экстремальные окислители

Фторид сульфурилхлорида является предпочтительным растворителем для многих реакций, связанных с сильными окислителями.Например, его можно использовать для генерации и изучения свободных карбокатионов ^[3] и ионов арения. ^[4]

Безводная кислотно-основная химия

Кислотно-основные реакции в неводных растворителях обычно описываются с помощью определения системы растворителей, хотя обычная теория Бренстеда-Лоури может применяться к протонным растворителям , которые имеют атом водорода, который может диссоциировать. Согласно определению системы растворителей, кислоты — это соединения, которые увеличивают концентрацию сольвониевых и (положительных) ионов, а основания — это соединения, которые приводят к увеличению концентрации сольватных и (отрицательных) ионов, где сольвоний и сольват — ионы, находящиеся в чистом растворителе, в равновесии с его нейтральными молекулами:

протик самодиссоциация растворителей

2NH ₃ ⇌ NH ₄ ⁺ (аммоний) + NH ₂ ^— (амид)

3HF ⇌ H ₂ F ⁺ + HF ₂ ^— (дифторид водорода)

2H ₂ SO ₄ ⇌ H ₃ SO ₄ ⁺ + HSO ₄ ^—

апротонный самодиссоциация растворителей

N ₂ O ₄ ⇌ NO ⁺ (нитрозоний) + NO ₃ ^— (нитрат)

2SbCl ₃ ⇌ SbCl ₂ ⁺ (дихлорантимоний) + SbCl ₄ ^— (тетрахлорантимонат)

POCl ₃ ⇌ POCl ₂ ⁺ + POCl ₄ ^—

Таким образом, NaNH ₂ является основанием, а NH ₄ Cl представляет собой кислоту в жидком аммиаке, и они реагируют с образованием соли и растворителя:

NaNH ₂ + NH ₄ Cl → 2NH ₃ + NaCl

или, для апротического примера,

NaNO ₃ + NOCl → N ₂ O ₄ + NaCl

Предельные кислоты и предельные основания

Ограничивающей кислотой в данном растворителе является ион сольвония, например ион H ₃ O ⁺ (гидроксоний) ион в воде.Кислота, которая более склонна отдавать ион водорода, чем ограничивающая кислота, будет сильной кислотой в рассматриваемом растворителе и будет существовать в основном или полностью в диссоциированной форме. Точно так же ограничивающим основанием в данном растворителе является сольват-ион, такой как ион ОН ^— (гидроксид) в воде. Основание, которое имеет большее сродство к протонам, чем ограничивающее основание, не может существовать в растворе, так как оно будет реагировать с растворителем.

Например, ограничивающей кислотой в жидком аммиаке является ион аммония, значение p K _и в воде равно 9.25. Ограничивающим основанием является амид-ион, NH ₂ ^—. Это более сильное основание, чем ион гидроксида, и поэтому не может существовать в водном растворе. Значение p K _a аммиака оценивается примерно в 34 ( ср воды, 15,74).

Любая кислота, которая является более сильной кислотой, чем ион аммония, будет сильной кислотой в жидком аммиаке. Это случай уксусной кислоты, которая полностью диссоциирует в жидком растворе аммиака. Добавление чистой уксусной кислоты и ацетата аммония имеет одинаковый эффект на жидкий раствор аммиака: повышение его кислотности: на практике последний предпочтительнее из соображений безопасности.

Основания могут существовать в растворе в жидком аммиаке, который не может существовать в водном растворе: это относится к любому основанию, которое сильнее, чем ион гидроксида, но слабее, чем ион амида. Многие анионы углерода могут образовываться в жидком растворе аммиака под действием амид-иона на органические молекулы (см. Примеры амида натрия).

Другая крайность — это сверхкислота, среда, в которой ион водорода очень слабо сольватирован. Классический пример — смесь пентафторида сурьмы и жидкого фтороводорода:

SbF ₅ + HF ⇌ H ⁺ + SbF ₆ ^—

Ограничивающее основание, гексфторантимонат-анион SbF ₆ ^—, настолько слабо притягивается к иону водорода, что практически любое другое основание будет связываться сильнее: следовательно, эту смесь можно использовать для протонирования органических молекул, которые не будут считается основаниями в других растворителях.

Сравнение кислотности и основности между растворителями

Существует большой массив данных о концентрации кислоты в водном растворе (значения p K _a), и есть соблазн перенести их на другие растворители. Такие сравнения, однако, чреваты опасностями, поскольку они рассматривают только влияние сольватации на стабильность иона водорода, пренебрегая его влиянием на стабильность других частиц, участвующих в равновесии. Кислотность газовой фазы (обычно известная как сродство к протону) может быть измерена, и их относительный порядок часто сильно отличается от порядка кислотности водных растворов соответствующих кислот.Было проведено несколько количественных исследований кислотности в неводных растворителях, хотя имеются некоторые качественные данные. Похоже, что большинство кислот, которые имеют значение p K _и менее 9 в воде, действительно являются сильными кислотами в жидком аммиаке. Однако гидроксид-ион часто является гораздо более сильным основанием в неводных растворителях (например, жидком аммиаке, ДМСО), чем в воде.

В настоящее время значения pH

не определены для апротонных растворителей, поскольку определение pH предполагает присутствие ионов гидроксония.В других растворителях следует использовать концентрацию соответствующих сольвониевых / сольват-ионов, например pCl в POCl ₃.

Список литературы

↑ Pointner BE, Suontamo RJ, Schrobilgen GJ. Синтезы и рентгеновские кристаллические структуры альфа- и бета- [XeO
2F] [SbF
6], [XeO
2F] [AsF
6], [FO
2XeFXeO
2F] [AsF
6] и [ XeF
5] [SbF
6)] · XeOF
4 и компьютерные исследования катионов XeO
2F +
и FO
2XeFXeO
2F +
и родственных частиц. Inorg Chem. 2006 20 февраля; 45 (4): 1517-34.
↑ Mercier HP, Moran MD, Sanders JC, Schrobilgen GJ, Suontamo RJ. «Синтез, структурная характеристика и компьютерное исследование соли сильного окислителя [XeOTeF
5] [Sb (OTeF
5)
6] · SO
2ClF». Inorg Chem. , 10 января 2005 г .; 44 (1): 49-60.
↑ Mercier HP, Moran MD, Schrobilgen GJ, Steinberg C, Suontamo RJ. Синтез карбокатионов с использованием окислителя из благородных газов, [XeOTeF
5] [Sb (OTeF
5)
6]: синтез и характеристика CX +
3 (X = Cl, Br, OTeF
5) и Катионы CBr (OTeF
5) +
2 и теоретические исследования CX +
3 и BX
3 (X = F, Cl, Br, I, OTeF
5). J Am Chem Soc. 5 мая 2004 г .; 126 (17): 5533-48.
↑ В Д Штейнгарц, Полифторированные ионы аренония, Успехи химии. Chem Rev 1981; 50 (8): 735-748.

См. Также

Неорганические растворители — Производитель метил-изопропилкетона от Vapi

Химические идентификаторы

Химическое название	Метил-изопропилкетон
	CAS Номер CAS	5627
Синонимы	Изопропилметилкетон, MIPK, 2-ацетилпропан 3-Метил-2-бутанон
Номер ЕС	209-264-3
	Название 9027-2 Methbutan -one

Общие сведения

Чистота	> 99%, 99% и 98%
Детали упаковки	215 л (165 кг) Бочка, 25 л (21 кг) Бочка, олово 10 л (8 кг) и олово 5 л (4 кг)

Химические свойства

Молекулярный вес (г / моль)	86.13 г / моль
Плотность	0,803 г / см³
Точка плавления	-92 ° C
Точка кипения	92 ° C
	Растворимость г / л
Давление пара, кПа	8,6
Показатель преломления	1,389
Вязкость	0,48 мПа · с			9027 Температура вспышки Температура воспламенения	475 ° C
Поверхностное натяжение	23.6 мН / м
Плотность пара (воздух = 1)	0,803 г / см³
Критическая температура	198 ° C
Критическое давление	0,475 МПа		Момент		2,79 D
Диэлектрическая проницаемость	13,1
Теплота испарения	40,610 кДж / моль
Теплота сгорания	-3694,6 кДж / моль	Теплота	.211 кДж / моль

Физические свойства

9027 9027 9027 9027

Физическая форма	Жидкость
Цвет	Прозрачный бесцветный
Срок годности	Приятный запах	Приятный запах

Характеристики

Имеет вид бесцветной жидкости с приятным запахом
Сравним с метилэтилкетоном
Может быть токсичным при вдыхании и всасывании через кожу
Используется для синтеза вспомогательных веществ каучука

Применение

Используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах
Используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности
Денатурант в денатурированном спирте и роме
Используется в качестве промежуточного химического соединения

Производство изопропилового метила
Способ получения метилизопропилкетона и / или диэтилкетона путем взаимодействия метилэтилкетона с метанолом в газовой фазе при повышенных температурах в присутствии катализатора, в котором реакцию проводят при температуре от 350 до 500 ° C и Используемый катализатор представляет собой оксид металла, выбранный из оксидов церия, хрома, железа, магния и марганца, смесь метилизопропилкетона и диэтилкетона получается и, при необходимости, разделяется на отдельные соединения,

Стандарт испытаний ASTM
• D268 Руководство по отбору и тестированию летучих растворителей и химических промежуточных продуктов для использования в красках и родственных покрытиях и материалах
• D1078 Метод испытаний для диапазона перегонки летучих органических жидкостей
• D1209 Метод испытания цвета прозрачных жидкостей (платино-кобальтовая шкала)
• D1296 Метод определения запаха летучих растворителей и разбавителей
• D1353 Метод испытания нелетучих веществ в летучих растворителях для использования в красках, лаках и сопутствующих товарах
• D1364 Метод определения воды в летучих растворителях (метод титрования реактива Карла Фишера)
• D1476 Метод испытания на смешиваемость с гептаном растворителей для лака
• D1613 Метод определения кислотности летучих растворителей и промежуточных химических веществ, используемых в красках, лаках и сопутствующих товарах
• D3329 Метод определения чистоты метил-изобутилкетона с помощью газовой хроматографии
• D4052 Метод испытания плотности, относительной плотности и плотности в градусах API жидкостей с помощью цифрового плотномера
• D5386 Метод определения цвета жидкостей с использованием трехцветной колориметрии
• Спецификация E1 для жидкостных стеклянных термометров ASTM
• E29 Практика использования значащих цифр в тестовых данных для определения соответствия спецификациям
• E300 Практика отбора проб промышленных химикатов

Хранение и обращение
• Меры предосторожности для безопасного обращения: Беречь от тепла, горячих поверхностей, искр, открытого огня и других источников возгорания.Не курить.
• Заземлите / скрепите контейнер и приемное оборудование. Используйте только искробезопасные инструменты. Примите меры предосторожности против статического разряда. В емкости могут скапливаться легковоспламеняющиеся пары. Используйте взрывозащищенное оборудование. Используйте средства индивидуальной защиты. Используйте только на открытом воздухе или в хорошо вентилируемом помещении. Избегать вдыхания дыма, газа, тумана, брызг, паров

Несовместимые материалы
Окислители

Противопожарные
• Подходящие средства пожаротушения: спиртоустойчивая пена, двуокись углерода (CO2), сухие химические вещества, водяная струя
• Неподходящие средства пожаротушения: струя воды
• Особые опасности при тушении пожара: Вода может быть неэффективной.Изделие будет плавать на воде и может повторно воспламениться на поверхности воды.
• Опасные продукты горения: Опасные продукты горения неизвестны.

Первая помощь
• При вдыхании: вывести на свежий воздух. Симптоматическое лечение. Если симптомы не исчезнут, вызовите врача.
• При попадании на кожу: смыть водой с мылом. Если симптомы не исчезнут, вызовите врача.
• При попадании в глаза: в случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.
• При проглатывании: обратиться к врачу

Заявление об опасности
• Легковоспламеняющаяся жидкость и пар.
• Вреден при вдыхании.
• Может вызвать сонливость или головокружение

Меры предосторожности
• Беречь от тепла / искр / открытого огня / горячих поверхностей.
• Хранить контейнер плотно закрытым.
• Заземлите / скрепите контейнер и приемное оборудование.
• Используйте взрывозащищенное электрическое / вентиляционное / осветительное / оборудование.
• Используйте только искробезопасные инструменты.
• Примите меры предосторожности против статического разряда.
• Избегайте вдыхания пыли / дыма / газа / тумана / паров / аэрозолей.
• Используйте только на открытом воздухе или в хорошо вентилируемом месте.
• Используйте защитные перчатки / средства защиты глаз / лица.

Использует
Метилизопропилкетон в основном используется в промышленности как промежуточный химический продукт и как технологический растворитель.

Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды

Вступительное эссе

Углеводороды — это простейшие органические соединения, но они обладают интересными физиологическими эффектами.Эти эффекты зависят от размера молекул углеводородов и от того, на каком участке тела или в теле они применяются. Алканы с низкой молярной массой — от 1 до примерно 10 или около того атомов углерода — представляют собой газы или легкие жидкости, которые действуют как анестетики. Вдыхание («нюхание») этих углеводородов в бензине или аэрозольных пропеллентах из-за их опьяняющего действия является серьезной проблемой для здоровья, которая может привести к повреждению печени, почек или мозга или к немедленной смерти от удушья из-за отсутствия кислорода.

Проглоченные жидкие алканы в желудке не причиняют большого вреда.В легких же они вызывают «химическую» пневмонию, растворяя жироподобные молекулы клеточных мембран в крошечных воздушных мешочках (альвеолах). Легкие не могут выводить жидкость, как при пневмонии, вызванной бактериями или вирусами. Людей, которые проглотили бензин или другие смеси жидких алканов, не следует вызывать рвоту, так как это увеличивает вероятность попадания алканов в легкие. (Не существует домашнего противоядия от отравления бензином; позвоните в токсикологический центр.)

Жидкие алканы с приблизительно 5–16 атомами углерода на молекулу смывают естественные кожные кожные кожные покровы и вызывают высыхание и растрескивание кожи, в то время как более тяжелые жидкие алканы (содержащие приблизительно 17 или более атомов углерода на молекулу) действуют как смягчающие средства (смягчители кожи).В качестве защитной пленки можно применять такие смеси алканов, как минеральное масло и вазелин. Вода и водные растворы, такие как моча, не растворяют такую пленку, что объясняет, почему вазелин защищает нежную кожу ребенка от опрелостей.

Мы начинаем изучение органической химии с алканов, соединений, содержащих только два элемента, углерод и водород, и имеющих только одинарные связи. Есть несколько других видов углеводородов, различающихся типом связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи.В главе 13 «Ненасыщенные и ароматические углеводороды» мы исследуем углеводороды с двойными связями, с тройными связями и с особым видом связи, называемым ароматичностью . Затем в главе 14 «Органические соединения кислорода» мы изучим некоторые соединения, которые считаются производными от углеводородов, путем замены одного или нескольких атомов водорода кислородсодержащей группой. Глава 15 «Органические кислоты и основания и некоторые из их производных» посвящена органическим кислотам и основаниям, после чего мы будем готовы рассмотреть химию самой жизни — биохимию — в оставшихся пяти главах.

12.1 Органическая химия

Цель обучения

Распознавать состав и свойства, характерные для органических и неорганических соединений.

Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , поскольку они были изолированы от «организованных» (живых) систем. Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические .В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, поскольку они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал на цианат серебра (AgOCN) и хлорид аммония (NH ₄ Cl), ожидая получить цианат аммония (NH ₄ OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN + NH ₄ Cl → AgCl + NH ₄ OCN
Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH ₂ CONH ₂), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи.Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.
Сегодня органическая химия Изучение химии соединений углерода. это изучение химии углеродных соединений и неорганической химии, изучение химии всех других элементов. это изучение химии всех других элементов.Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов. Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.
Примечание
Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов.Органические продукты — это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия — это химия соединений углерода.
Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций. Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода. В главах 12 «Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды» по 15 «Органические кислоты и основания и некоторые их производные» мы рассматриваем органическую химию, разделяя ее соединения на семейства на основе функциональных групп.(Для получения общей информации об органических функциональных группах см. Главу 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздел 4.6 «Введение в органическую химию».) Мы начинаем с простейших членов семейства, а затем переходим к молекулам, которые являются органическими в исходный смысл, то есть они созданы живыми организмами и находятся в них. Эти сложные молекулы (все содержащие углерод) определяют формы и функции живых систем и являются предметом биохимии, темы, представленной в главах 16 «Углеводы» — глава 20 «Энергетический метаболизм».
Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах органических и неорганических молекул. Тем не менее, полезно сравнить типичные представители каждого класса, как показано в Таблице 12.1 «Общие контрастирующие свойства и примеры органических и неорганических соединений». (Однако имейте в виду, что для каждой категории в этой таблице есть исключения.) Для дальнейшей иллюстрации типичных различий между органическими и неорганическими соединениями, таблица 12.1 «Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений» также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C ₆ H ₁₄), растворителя, который используется. для извлечения соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в Таблице 12.1 «Общие контрастирующие свойства и примеры органических и неорганических соединений».
Таблица 12.1 Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений
Органический Гексан Неорганическое NaCl
низкая температура плавления −95 ° С высокая температура плавления 801 ° С
низкие точки кипения 69 ° С высокие точки кипения 1,413 ° С
низкая растворимость в воде; высокая растворимость в неполярных растворителях не растворим в воде; растворим в бензине большая растворимость в воде; низкая растворимость в неполярных растворителях растворим в воде; не растворим в бензине
легковоспламеняющиеся легковоспламеняющийся негорючий негорючий
водные растворы не проводят электричество непроводящие водные растворы проводят электричество проводящий в водном растворе
демонстрируют ковалентную связь ковалентные связи демонстрируют ионную связь ионные связи
Упражнения по обзору концепций
Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.
C ₃ H ₈ O
CaCl ₂
Cr (NH ₃) ₃ Класс ₃
C ₃₀ H ₄₈ O ₃ N
Какое соединение, вероятно, является органическим, а какое — неорганическим?
легковоспламеняющееся соединение, кипящее при 80 ° C и нерастворимое в воде
соединение, которое не горит, плавится при 630 ° C и растворимо в воде
ответов
органические
неорганическое
неорганическое
органические
Ключевые вынос
Органическая химия — это изучение соединений углерода, почти все из которых также содержат атомы водорода.
Упражнения
Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.
C ₆ H ₁₀
CoCl ₂
C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁
Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.
CH ₃ NH ₂
NaNH ₂
Cu (NH ₃) ₆ Класс ₂
Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?
CH ₃ OH и NaOH
CH ₃ Cl и KCl
Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?
C ₂ H ₆ и CoCl ₂
CH ₄ и LiH
ответов
органические
неорганическое
органические
12.2 Структуры и названия алканов
Цель обучения
Определите и назовите простые (линейные) алканы с помощью формул и напишите формулы для алканов с прямой цепью с указанием их названий.
Мы начали наше изучение органической химии в главе 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения» с углеводородов. Простейшее органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода, простейшее органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода.Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Они различаются типами связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Углеводород, имеющий только одинарные связи углерод-углерод и существующий как непрерывная цепочка атомов углерода, также связанных с атомами водорода. Насыщенный в данном случае означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.
Мы ввели три простейших алкана — метан (CH ₄), этан (C ₂ H ₆) и пропан (C ₃ H ₈) — в главе 4 «Ковалентное связывание и простая молекулярная связь. Соединения », раздел 4.6« Введение в органическую химию ». Они снова показаны на рисунке 12.1 «Три простейших алкана». Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет тетраэдрическую форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, которые отходят от вас. (Для получения дополнительной информации о форме молекул см. Главу 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздел 4.5 «Характеристики молекул».) Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы.
Рисунок 12.1 Три простейших алкана
Вспомните из главы 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздела 4.5 «Характеристики молекул», что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок 12.2 «Тетраэдрическая молекула метана»).
Рисунок 12.2 Тетраэдрическая молекула метана
Метан (CH ₄), этан (C ₂ H ₆) и пропан (C ₃ H ₈) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности отличаются на один атом углерода и два атома водорода, а именно на звено CH ₂.Первые 10 членов этой серии приведены в Таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью».
Таблица 12.2 Первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Молекулярная формула (C _n H ₂ _n _{+ 2}) Концентрированная структурная формула Количество возможных изомеров
метан CH ₄ CH ₄ –
этан С ₂ В ₆ СН ₃ СН ₃ –
пропан С ₃ В ₈ СН ₃ СН ₂ СН ₃ –
бутан С ₄ В ₁₀ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ 2
пентан С ₅ В ₁₂ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 3
гексан С ₆ В ₁₄ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 5
гептан С ₇ В ₁₆ канал ₃ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₃ 9
октановое число С ₈ В ₁₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 18
нонан С ₉ В ₂₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 35
декан С ₁₀ В ₂₂ канал ₃ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₃ 75
Рассмотрим серию на рисунке 12.3 «Члены гомологического ряда». Последовательность начинается с C ₃ H ₈, и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH ₂. Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH ₂), называется гомологической серией. Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором. такая серия, названная гомологами , имеет свойства, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом.Принцип гомологии . обеспечивает организацию органической химии почти так же, как периодическая таблица Менделеева обеспечивает организацию неорганической химии. Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений этого ряда.
Рисунок 12.3 Члены гомологической серии
Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.
Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C _n H ₂ _n _{+ 2}. Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈.
Упражнения по обзору концепций
В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C ₈ H ₁₈?
Используйте общую формулу алканов, чтобы записать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.
Ключевые вынос
Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние элементы различаются единицей CH ₂.
Упражнения
Какие соединения содержат меньше атомов углерода, чем C ₃ H ₈, и являются ли их гомологами?
Какие соединения содержат от пяти до восьми атомов углерода и являются гомологами C ₄ H ₁₀?
12.3 Алкана с разветвленной цепью
Цель обучения
Узнайте, как молекулы алканов могут иметь разветвленные цепи, и узнайте соединения, являющиеся изомерами.
Мы можем записать структуру бутана (C ₄ H ₁₀), разместив четыре атома углерода в ряд,
–C – C – C – C–
, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:
Составной бутан имеет такую структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода.Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый атом от среднего атома углерода:
Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы дать каждому углероду четыре связи.
Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу: C ₄ H ₁₀. Два соединения имеют разные свойства — например, одно кипит при -0,5 ° C; другой — при -11,7 ° C. Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и свойства.. Соединение с такой разветвленной цепью называется изобутан (рис. 12.4 «Бутан и изобутан»).
Рисунок 12.4 Бутан и изобутан
Шариковые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C ₄ H ₁₀.
Обратите внимание, что C ₄ H ₁₀ изображен с изогнутой цепью на Рисунке 12.4 «Бутан и изобутан». Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C.Однако это вращение не меняет идентичности соединения. Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:
Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным в качестве ответвления от среднего атома углерода непрерывной цепи.
В отличие от C ₄ H ₁₀, соединения метана (CH ₄), этана (C ₂ H ₆) и пропана (C ₃ H ₈) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.
Следующим за C ₄ H ₁₀ в гомологическом ряду является пентан. Каждое соединение имеет одинаковую молекулярную формулу: C ₅ H ₁₂. (В таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью» есть столбец, в котором указано количество возможных изомеров для первых 10 алканов с прямой цепью.) Соединение в крайнем левом углу является пентаном, потому что оно имеет все пять атомов углерода в непрерывной цепи. . Соединение в середине — изопентан; как и изобутан, он имеет одно ответвление CH ₃ от второго атома углерода непрерывной цепи.Соединение в правом углу, обнаруженное после двух других, было названо неопентаном (от греческого neos , что означает «новый»). Хотя все три имеют одинаковую молекулярную формулу, они имеют разные свойства, включая точки кипения: пентан, 36,1 ° C; изопентан, 27,7 ° С; и неопентан, 9,5 ° С.
Примечание
Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , даже если тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму.Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан. Мы не будем использовать этот префикс здесь, потому что он не является частью системы, установленной Международным союзом чистой и прикладной химии.
Упражнения по обзору концепций
В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объясни.
Студента просят написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C ₅ H ₁₂. Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в линию, с группой CH ₃, идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.
ответов
Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.
Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.
Ключевые вынос
Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.
Упражнения
Кратко опишите важные различия между алканами с прямой цепью и алканами с разветвленной цепью.
Как связаны бутан и изобутан? Чем они отличаются?
Назовите каждое соединение.
Напишите структурную формулу для каждого соединения.
гексан
Октановое число
Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.
Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и
Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и
ответов
Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.
12.4 Краткие структурные формулы и формулы линейного угла
Цели обучения
Напишите сжатые структурные формулы для алканов с полными структурными формулами.
Нарисуйте формулы линейного угла по структурным формулам.
Для описания органических соединений мы используем несколько видов формул. Молекулярная формула показывает только виды и количество атомов в молекуле. Например, молекулярная формула C ₄ H ₁₀ говорит нам, что в молекуле 4 атома углерода и 10 атомов водорода, но не различает бутан и изобутан. Структурная формула — химическая формула, показывающая, как атомы молекулы связаны друг с другом.показаны все атомы углерода и водорода и их связи. Таким образом, структурные формулы идентифицируют конкретные изомеры, показывая порядок присоединения различных атомов.
К сожалению, структурные формулы сложно напечатать / написать и они занимают много места. Химики часто используют сжатые структурные формулы — органическую химическую формулу, которая показывает атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены. чтобы облегчить эти проблемы.В сжатых формулах атомы водорода показаны рядом с атомами углерода, к которым они присоединены, как показано для бутана:
Конечная сжатая формула — это формула линейного угла — органическая химическая формула, в которой атомы углерода присутствуют в углах и концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи, в которых атомы углерода подразумеваются в углах и концах линий, и каждый атом углерода понимается как присоединенный к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать у каждого атома углерода четыре связи.Например, мы можем представить пентан (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃) и изопентан [(CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₃] следующим образом:
Примечание
Скобки в сокращенных структурных формулах указывают на то, что замкнутая группа атомов присоединена к соседнему атому углерода.
Основные выводы
Краткие химические формулы показывают атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.
Формулы «линия-угол» подразумевают наличие атома углерода в углах и концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.
Упражнения
Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.
Конденсированная структурная формула для изогексана может быть записана как (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ CH ₃.Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.
Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃) CH ₂ CH ₂ CH ₃.
Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:
ответов
Канал ₃ Канал ₃
СН ₃ СН ₂ СН ₃
канал ₃ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₃
12.5 Номенклатура IUPAC
Цель обучения
Назовите алканы системой ИЮПАК и напишите формулы для алканов с учетом названий ИЮПАК.
Как отмечено в таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью», количество изомеров быстро увеличивается с увеличением количества атомов углерода. Есть 3 пентана, 5 гексанов, 9 гептанов и 18 октанов. Было бы сложно присвоить уникальные индивидуальные имена, которые мы могли бы запомнить. Систематический способ обозначения углеводородов и других органических соединений был разработан Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC).Эти правила, используемые во всем мире, известны как Система номенклатуры ИЮПАК — систематический способ наименования химических веществ таким образом, чтобы каждое из них имело уникальное имя. (Некоторые из названий, которые мы использовали ранее, такие как изобутан, изопентан и неопентан, не соответствуют эти правила и называются общими именами ). Название стержня (Таблица 12.3 «Стебли, указывающие количество атомов углерода в органических молекулах») указывает количество атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи (LCC). Затем называются атомы или группы, присоединенные к этой углеродной цепи, называемые заместителями , с указанием их положений цифрами.Пока мы будем рассматривать только те заместители, которые называются алкильными группами.
Таблица 12.3 Стержни, указывающие количество атомов углерода в органических молекулах
Шток Число
мет- 1
eth- 2
проп- 3
но- 4
пент- 5
шестигранник — 6
гепт- 7
окт — 8
без 9
дек- 10
Алкильная группа Углеводородная группа, полученная из алкана путем удаления атома водорода.представляет собой группу атомов, которая образуется при удалении одного атома водорода из алкана. Группа названа путем замены суффикса -ан исходного углеводорода на -ил . Например, группа CH ₃, полученная из метана (CH ₄), получается в результате вычитания одного атома водорода и называется метильной группой .
Алкильные группы, которые мы будем использовать наиболее часто, перечислены в Таблице 12.4 «Общие алкильные группы». Алкильные группы не являются независимыми молекулами; они являются частями молекул, которые мы рассматриваем как единое целое, чтобы систематически называть соединения.
Таблица 12.4 Общие алкильные группы
Упрощенные правила ИЮПАК для наименования алканов следующие (продемонстрированы в примере 12.1).
1. Назовите алканы в соответствии с LCC атомов углерода в молекуле (а не общим числом атомов углерода). Этот LCC, рассматриваемый как родительская цепь, определяет название основания, к которому мы добавляем суффикс — ane , чтобы указать, что молекула является алканом.
2. Если углеводород является разветвленным, пронумеруйте атомы углерода LCC. Номера присваиваются в том направлении, которое дает наименьшие числа атомам углерода с присоединенными заместителями. Дефисы используются для отделения чисел от названий заместителей; запятые отделяют числа друг от друга. (LCC не обязательно записывать прямой линией; например, LCC в следующем примере имеет пять атомов углерода.)
3. Поместите названия групп заместителей в алфавитном порядке перед названием родительского соединения. Если одна и та же алкильная группа встречается более одного раза, выражаются номера всех атомов углерода, к которым она присоединена.Если одна и та же группа появляется более одного раза на одном и том же атоме углерода, номер этого атома углерода повторяется столько раз, сколько появляется группа. Причем количество идентичных групп обозначается греческими префиксами di -, tri -, tetra — и так далее. Эти префиксы , а не , учитываются при определении алфавитного порядка заместителей. Например, этил указан перед диметилом; ди- просто игнорируется. Последняя названная алкильная группа добавляется к названию исходного алкана, образуя одно слово.
При соблюдении этих правил каждое уникальное соединение получает собственное эксклюзивное имя. Правила позволяют нам не только называть соединение по заданной структуре, но и строить структуру по заданному имени. Лучший способ научиться использовать систему IUPAC — это заставить ее работать, а не просто запоминать правила. Это проще, чем кажется.
Пример 1
Назовите каждое соединение.
Решение
LCC имеет пять атомов углерода, поэтому исходным соединением является пентан (правило 1).К второму атому углерода пентановой цепи присоединена метильная группа (правило 2). Поэтому название — 2-метилпентан.
LCC имеет шесть атомов углерода, поэтому исходным соединением является гексан (правило 1). Метильные группы (правило 2) присоединены ко второму и пятому атомам углерода. Название — 2,5-диметилгексан.
LCC имеет восемь атомов углерода, поэтому исходным соединением является октан (правило 1). Есть метильная и этильная группы (правило 2), обе присоединены к четвертому атому углерода (отсчет от справа дает этому атому углерода меньшее число; правило 3).Таким образом, правильное название — 4-этил-4-метилоктан.
Упражнение по развитию навыков
Назовите каждое соединение.
Пример 2
Изобразите структуру каждого соединения.
2,3-диметилбутан
4-этил-2-метилгептан
Решение
В структурах чертежа всегда начинайте с родительской цепочки.
Исходной цепью является бутан, что указывает на четыре атома углерода в LCC.
Затем добавьте группы на их правильные позиции. Вы можете пронумеровать родительскую цепочку в любом направлении, если будете последовательны; просто не меняйте направления, пока структура не будет готова.Название указывает на две метильные (CH ₃) группы, одну на втором атоме углерода и одну на третьем.
Наконец, заполните все атомы водорода, помня, что каждый атом углерода должен иметь четыре связи.
Исходной цепью в данном случае является гептан, что указывает на семь атомов углерода в LCC.
–C – C – C – C – C – C – C–
Добавление групп в их правильные позиции дает
Заполнение всех атомов водорода дает следующие сжатые структурные формулы:
Обратите внимание, что связи (тире) могут отображаться или нет; иногда они нужны для разнесения.
Упражнение по развитию навыков
Изобразите структуру каждого соединения.
Упражнения по обзору концепций
Как называется группа CH ₃, когда она присоединена к цепочке атомов углерода — заместителю или функциональной группе?
Какой тип имени использует числа для поиска заместителей — общепринятые названия или названия ИЮПАК?
Ключевые вынос
Алканы имеют как общие названия, так и систематические названия, определенные IUPAC.
Упражнения
Кратко опишите важные различия между алканом и алкильной группой.
Сколько атомов углерода присутствует в каждой молекуле?
2-метилбутан
3-этилпентан
Сколько атомов углерода присутствует в каждой молекуле?
2,3-диметилбутан
3-этил-2-метилгептан
Изобразите структуру каждого соединения.
3-метилпентан
2,2,5-триметилгексан
4-этил-3-метилоктан
Изобразите структуру каждого соединения.
2-метилпентан
4-этил-2-метилгексан
2,2,3,3-тетраметилбутан
Назовите каждое соединение в соответствии с системой IUPAC.
Назовите каждое соединение в соответствии с системой IUPAC.
Что такое заместитель? Как указывается расположение заместителя в системе IUPAC?
Кратко опишите важные различия между общим именем и именем IUPAC.
ответов
Алкан — это молекула; Алкильная группа не является независимой молекулой, а скорее частью молекулы, которую мы рассматриваем как единое целое.
2,2,4,4-тетраметилпентан
3-этилгексан
Общие названия широко используются, но не очень систематичны; Названия IUPAC идентифицируют исходное соединение и называют другие группы в качестве заместителей.
12.6 Физические свойства алканов
Цель обучения
Определите физические свойства алканов и опишите тенденции изменения этих свойств.
Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений.Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.
Таблица 12.5 «Физические свойства некоторых алканов» описывает некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Поскольку молекулы алканов неполярны, они нерастворимы в воде, которая является полярным растворителем, но растворимы в неполярных и слабополярных растворителях. (Для получения дополнительной информации о растворимости см. Главу 9 «Растворы», раздел 9.2 «Концентрация».) Следовательно, сами алканы обычно используются в качестве растворителей для органических веществ с низкой полярностью, таких как жиры, масла и воски.Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H ₂ O составляет 1,00 г / мл при 20 ° C). Эти свойства объясняют, почему масло и жир не смешиваются с водой, а плавают на ее поверхности.
Таблица 12.5 Физические свойства некоторых алканов
Молекулярное имя Формула Точка плавления (° C) Точка кипения (° C) Плотность (20 ° C) ^* Физическое состояние (при 20 ° C)
метан CH ₄ –182 –164 0.668 г / л газ
этан С ₂ В ₆ –183 –89 1,265 г / л газ
пропан С ₃ В ₈ –190 –42 1.867 г / л газ
бутан С ₄ В ₁₀ –138 –1 2,493 г / л газ
пентан С ₅ В ₁₂ –130 36 0.626 г / мл жидкость
гексан С ₆ В ₁₄ –95 69 0,659 г / мл жидкость
октановое число С ₈ В ₁₈ –57 125 0.703 г / мл жидкость
декан С ₁₀ В ₂₂ –30 174 0,730 г мл жидкость
* Обратите внимание на изменение единиц измерения от газов (граммы на литр) к жидкостям (граммы на миллилитр). Плотность газа при давлении 1 атм.
Рисунок 12.5 Разливы нефти
Сырая нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Эти и подобные разливы напоминают о том, что углеводороды и вода не смешиваются.
Взгляд поближе: плотность газа и опасность пожара
Таблица 12.5 «Физические свойства некоторых алканов» указывает на то, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх. При обнаружении и отключении утечки природного газа в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2.5 г / л). Оба они намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет собой гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавиться от более тяжелого газа из помещения труднее.
Как показано в Таблице 12.5 «Физические свойства некоторых алканов», температуры кипения алканов с прямой цепью увеличиваются с увеличением молярной массы. Это общее правило справедливо для гомологов с прямой цепью всех семейств органических соединений.Более крупные молекулы имеют большую площадь поверхности и, следовательно, сильнее взаимодействуют; поэтому для их разделения требуется больше энергии. Для данной молярной массы точки кипения алканов относительно низкие, потому что эти неполярные молекулы обладают лишь слабыми дисперсионными силами, удерживающими их вместе в жидком состоянии.
Присматриваясь: алкановая основа свойств других соединений
Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также жизненно важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. (Для получения дополнительной информации о липидах см. Главу 17 «Липиды».) Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.
Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, характерные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.
Упражнения по обзору концепций
Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или октан.Объясни.
Если 25 мл гексана добавить к 100 мл воды в химическом стакане, чего из следующего вы ожидаете? Объясни.
Гексан растворяется в воде.
Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.
ответов
Октан
из-за большей молярной массы
б; гексан не растворим в воде и менее плотен, чем вода.
Ключевые вынос
Алканы — неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.
Упражнения
Не обращаясь к таблице или другим источникам, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.
пентан или бутан
гептан или нонан
Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?
пентан или вода
хлорид натрия или соевое масло
12.7 Химические свойства алканов
Цель обучения
Определите основные химические свойства алканов.
Молекулы алканов неполярны и поэтому обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей. Рассмотрим, например, бутан:
Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».”
Алканы претерпевают две важные реакции: горение и галогенирование. Ничего не происходит, когда алканы просто смешиваются с кислородом (O ₂) при комнатной температуре, но когда пламя или искра обеспечивают энергию активации, происходит высокоэкзотермическая реакция горения, химическая реакция, в которой вещество соединяется с молекулярным кислородом с образованием кислородсодержащего вещества. соединения других элементов в реакции. протекает энергично. Для метана (CH ₄) реакция выглядит следующим образом:
CH ₄ + 2O ₂ → CO ₂ + 2H ₂ O + тепло
Если реагенты смешаны надлежащим образом и имеется достаточно кислорода, единственными продуктами являются углекислый газ (CO ₂), вода (H ₂ O) и тепло — тепло для приготовления пищи, обогрева домов и сушки одежды.Однако, поскольку условия редко бывают идеальными, часто образуются другие продукты. При ограничении подачи кислорода побочным продуктом является окись углерода (CO):
2 канала ₄ + 3O ₂ → 2CO + 4H ₂ O
Эта реакция является причиной десятков смертей каждый год из-за невентилируемых или неправильно настроенных газовых обогревателей. (Аналогичные реакции с аналогичными результатами происходят с керосиновыми обогревателями.)
Алканы также реагируют с галогенами хлором (Cl ₂) и бромом (Br ₂) в присутствии ультрафиолетового света или при высоких температурах с образованием хлорированных и бромированных алканов.Например, хлор реагирует с избытком метана (CH ₄) с образованием хлористого метила (CH ₃ Cl).
CH ₄ + Cl ₂ → CH ₃ Cl + HCl
При увеличении количества хлора получается смесь продуктов: CH ₃ Cl, CH ₂ Cl ₂, CHCl ₃ и CCl ₄.
Фтор (F ₂), самый легкий галоген, взрывоопасно соединяется с большинством углеводородов. Йод (I ₂) относительно инертен.Фторированные и йодированные алканы получают косвенным методом. Мы обсудим названия и использование галогенированных углеводородов в Разделе 12.8 «Галогенированные углеводороды».
Упражнения по обзору концепций
Почему алканы иногда называют парафинами?
Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует наименее охотно?
ответов
Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».
: F ₂; наименее охотно: I ₂
Ключевые вынос
Алканы реагируют с кислородом (горение) и галогенами (галогенирование).
Упражнения
Почему алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей?
Напишите уравнение полного сгорания метана (CH ₄, основной компонент природного газа).
Какая самая важная реакция алканов?
Назовите некоторые вещества, кроме кислорода, которые легко реагируют с алканами.
ответов
Алканы неполярны; они не притягивают ионы.
12.8 Галогенированные углеводороды
Цель обучения
Назовите галогенированные углеводороды по формулам и напишите формулы для этих соединений по названиям.
Многие органические соединения тесно связаны с алканами.Как мы отмечали в разделе 12.7 «Химические свойства алканов», алканы реагируют с галогенами с образованием галогенированных углеводородов, в простейшем из которых один атом галогена заменен на атом водорода алкана. Еще более близкими родственниками являются циклоалканы, соединения, в которых атомы углерода соединены в кольцо или циклически.
Реакции алканов с галогенами дают галогенированные углеводороды Углеводород, в котором один или несколько атомов водорода заменены атомом галогена., соединения, в которых один или несколько атомов водорода углеводорода заменены атомами галогена:
Замена только одного атома водорода дает алкилгалогенид (или галогеналкан). Соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена. общие названия алкилгалогенидов состоят из двух частей: название алкильной группы плюс основа названия галогена с окончанием -ид . В системе IUPAC используется название исходного алкана с префиксом, обозначающим галогеновые заместители, которому предшествует номер, указывающий расположение заместителя.Префиксы: фтор, -, хлор, -, бром, — и йод, -. Таким образом, CH ₃ CH ₂ Cl имеет общее название этилхлорид и название IUPAC — хлорэтан. Алкилгалогениды с простыми алкильными группами (от одного до четырех атомов углерода) часто называют общими названиями. Те, у кого больше атомов углерода, обычно получают имена IUPAC.
Пример 3
Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.
CH ₃ CH ₂ CH ₂ Br
(CH ₃) ₂ CHCl
Решение
Алкильная группа (CH ₃ CH ₂ CH ₂ -) представляет собой пропильную группу, а галоген представляет собой бром (Br). Поэтому обычное название — пропилбромид. В названии IUPAC префикс для брома (bromo) сочетается с названием трехуглеродной цепи (пропан), которому предшествует число, идентифицирующее атом углерода, к которому присоединен атом Br, поэтому название IUPAC — 1- бромпропан.
Алкильная группа [(CH ₃) ₂ CH–] имеет три атома углерода, причем атом хлора (Cl) присоединен к среднему атому углерода. Следовательно, алкильная группа представляет собой изопропил, а обычное название соединения — изопропилхлорид. В названии ИЮПАК атом Cl (префикс , хлор -), присоединенный к среднему (второму) атому углерода пропановой цепи, приводит к образованию 2-хлорпропана.
Упражнение по развитию навыков
Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.
Пример 4
Укажите название IUPAC для каждого соединения.
Решение
Исходный алкан имеет пять атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи; это пентан.Группа брома (Br) присоединена ко второму атому углерода цепи. Название IUPAC — 2-бромпентан.
Исходный алкан — гексан. Метильная (CH ₃₎ и бром (Br) группы присоединены ко второму и четвертому атомам углерода соответственно. Перечисление заместителей в алфавитном порядке дает название 4-бром-2-метилгексан.
Упражнение по развитию навыков
Укажите название IUPAC для каждого соединения.
Широкий спектр интересных и часто полезных соединений имеет один или несколько атомов галогена на молекулу.Например, метан (CH ₄) может реагировать с хлором (Cl ₂), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH ₃ CH ₃), перечислены в Таблице 12.6 «Некоторые галогенированные углеводороды» вместе с некоторыми их применениями.
Таблица 12.6 Некоторые галогенированные углеводороды
Формула Общее название Название IUPAC Некоторые важные применения
Получено из CH ₄
CH ₃ Класс метилхлорид хлорметан хладагент; производство силиконов, метилцеллюлозы и синтетического каучука
CH ₂ Класс ₂ хлористый метилен дихлорметан растворитель лабораторный и промышленный
CHCl ₃ хлороформ трихлорметан промышленный растворитель
CCl ₄ тетрахлорметан тетрахлорметан растворитель для химической чистки и огнетушители (но более не рекомендуемые к использованию)
CBrF ₃ галон-1301 бромтрифторметан системы пожаротушения
CCl ₃ F хлорфторуглерод-11 (CFC-11) трихлорфторметан пенопласт
CCl ₂ F ₂ хлорфторуглерод-12 (CFC-12) дихлордифторметан хладагент
Получено из CH ₃ CH ₃
CH ₃ CH ₂ Класс этилхлорид хлорэтан местный анестетик
ClCH ₂ CH ₂ Класс этилендихлорид 1,2-дихлорэтан растворитель для резины
CCl ₃ CH ₃ метилхлороформ 1,1,1-трихлорэтан растворитель для очистки компьютерных чипов и форм для формования пластмасс
Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды
Когда-то широко использовавшиеся в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени.Примером является четыреххлористый углерод (CCl ₄), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендован для любого использования. Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезные заболевания при продолжительном воздействии. Более того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl ₂), что делает использование CCl ₄ в огнетушителях особенно опасным.
Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика.При распылении на коже он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.
Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.
Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой
Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве вспенивающих агентов для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (CFC) перечислены в таблице 12.6 «Некоторые галогенированные углеводороды».
Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O ₃), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений.ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами. Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH ₂ FCF ₃, которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl ₂ CF ₃. Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньшее количество молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.
Oz
Растворимость хитина: растворители, поведение раствора и связанные с ними механизмы
Abstract
Хитин — это природный полисахарид, имеющий уникальное молекулярное расположение 2- (ацетиламино) -2-дезокси-d-глюкозы, он обладает многофункциональными свойствами и подходит для различных применений, в основном в фармацевтике, биомедицине, пищевой промышленности, текстиле и упаковке.Таким образом, хитин, считающийся превосходным материалом для устойчивого будущего промышленного развития, полностью отвечает требованиям благодаря разнообразным функциональным возможностям, отличной биосовместимости и биоразлагаемости. Нетоксичность для человека и окружающей среды (воздух, вода и почва) — прекрасная возможность для этого революционного, инновационного и устойчивого материала. Более того, антибактериальная активность и низкая иммуногенность хитина расширили аспекты исследований и разработок взаимосвязи структура-функция в отношении биологических тканей и активности.Несмотря на изобилие, низкую стоимость и доступность, многие экспериментальные данные из потенциальных исследований, проблемы воспроизводимости измерения растворимости хитина по-прежнему ограничивают разработку продуктов и доступ на рынок в больших объемах. Изменчивость от партии к партии, неточная характеристика и случайно распределенные ацетильные группы в структуре хитина в конечном итоге приводят к плохой воспроизводимости растворимости хитина. Таким образом, цель главы — систематизировать информацию о структуре хитина на молекулярном уровне и сопоставить растворимость со структурой хитина.Кроме того, в этой главе будут обсуждаться механизм растворения и поведение раствора в различных растворителях.
1. Введение
Хитин представляет собой полисахарид, состоящий из линейных или разветвленных гликозидных связей между двумя соседними моносахаридами, 2- (ацетиламино) -2-дезокси-d-глюкозой. В общем, моносахариды подвергаются реакции поликонденсации, чтобы связать более 20 единиц олигосахаридов гликозидными связями. Большинство полисахаридов показывают степень средней полимеризации (среднечисловую DP) около 200–3000, в то время как более длинные полисахариды (например, целлюлоза) демонстрируют DP около 7000–15000.Наличие ацетильных, амино и гидроксильных групп в цепи полисахарида из-за образования водородных связей (межмолекулярных и внутримолекулярных) делает хитин сильно агрегированным. Следовательно, он нерастворим во всех обычных растворителях, таких как вода, органические растворители, слабокислые или щелочные растворы и т. Д. Нерастворимость хитина влияет на масштабирование процессов производства продуктов на основе хитина. Первое исследование по определению растворимости хитина было проведено Остином, который тестировал хитин в различных растворителях [1].Это была хорошо организованная оценка растворимости хитина в различных типах растворителей, таких как дихлоруксусная (DCA) и трихлоруксусная (TCA) кислоты в присутствии или отсутствии спирта и т. Д. Позже многие исследования были проведены с тем же намерением многими другими учеными и растворимость хитина была подтверждена во многих растворителях, таких как смесь диметилацетамида (DMA) / LiCl [2], CaBr ₂ · H ₂ O, насыщенный метанол [3], гексафторизопропиловый спирт и гексафторацетон [4], тиоцианат лития [5 ], фосфорная кислота [6] и N-метил-2-пирролидон [7] и др.Хотя эти растворители могут растворять хитин, многие из них токсичны, плохо разлагаются, вызывают коррозию или мутагены. Следовательно, выбор подходящего растворителя для солюбилизации хитина и хитозана является важным и основным вопросом для исследований в лабораторном масштабе и увеличения масштабов для промышленных практик. Ацетильные группы в хитине можно удалить деацетилированием, чтобы превратить нерастворимый хитин в более растворимое соединение, а именно хитозан (это название дано хитину со степенью деацетилирования не менее 50%, DD).Таким образом, в этой главе будет рассматриваться процесс деацетилирования и изменения ориентации молекул и связей после реакции деацетилирования. Кроме того, в главе будут пересмотрены технические детали, касающиеся различных аспектов поведения хитина и хитозана в растворе. В этой главе будут представлены параметры, влияющие на растворимость и механизмы их действия, теоретические обсуждения и недавние соответствующие результаты исследований хитина и хитозана. Наконец, будут обсуждены модификации полисахаридов и их повышенная растворимость.
2. Молекулярная структура хитина и хитозана
Полисахариды имитируют структуру белков и аминокислот, состоящую из особой конформации вторичных, третичных и четвертичных архитектурных структур. Хитин устроен в виде кристаллических микрофибрилл, сгруппированных с шестицепочечными спиралями белковой структуры. Полимеризация моносахаридов, β- (1-4) -2-ацетамидо-2-дезокси-β-d-глюкозаминовых звеньев демонстрирует три различных полиморфизма (α, β и γ листы), тогда как N-ацетилгликозильный фрагмент является общим кристаллографическим единица всего [2].Электронографические исследования показывают высококристаллическую природу хитина в конформации α и β. Α-конформация является одним из наиболее распространенных алломорфов, в котором единичные полимерные цепи расположены антипараллельно, тогда как соседние цепи всегда расположены в противоположном направлении [3]. В β, менее часто встречающемся в природе листе, все цепи расположены в одном направлении и параллельны, γ-конформация — это вариант расположения α, в котором две параллельные, смежные и однонаправленные цепи расположены с одной противоположно направленной цепью (Рисунок 1).Конформации как α, так и β поддерживают прочную сеть, в которой преобладают внутрицепочечные водородные связи между группами C = O ⋯ NH и C = O ⋯ OH на расстоянии 0,47 нм. В конформации α-хитина дополнительные межцепочечные водородные связи связывают гидроксиметильные группы, в то время как такой тип взаимодействия не наблюдается в конформации β. Таким образом, конформация β-хитина более склонна к внутрикристаллическому набуханию, чем конформация α-хитина. Различное структурное расположение α-хитина и β-хитина является причиной того, почему вода, спирт и амины могут получать доступ к β-конформации путем набухания с нарушением расположения цепей и кристаллической структуры и без нарушения [4].Например, набухание β-листов в концентрированном кислотном растворе HNO ₃ или растворе HCl демонстрирует постоянное преобразование в конформацию α-хитина. В этом случае происходит частичное растворение, вызванное гидролизом, вызванным кислотной обработкой. Процесс перекристаллизации меньшей гидролизованной цепи начинается на негидролизованных хитиновых листах, что называется «эпитаксией». Следовательно, во время перекристаллизации не наблюдается роста монокристаллов и наблюдаются новые кристаллы конформации α-хитина.Превращение β → α указывает на то, что лист α-хитина термодинамически стабилен, а стабильность достигается только путем перекристаллизации [3]. Листы α-хитина не набухают под действием воды и спирта, в то время как алифатический диамин или высокоосновные растворы могут диффундировать в кристаллическую структуру, способствуя образованию цепных комплексов. Значение параметра межцепочечного расширения такое же, как у β-листа около 0,7 нм. Следовательно, простая обработка β-хитина 20% NaOH приводит к превращению α в β-конформации.
Рисунок 1.
Структура различных конформаций хитина (конформации α-, β- и γ-хитиновых доменов).
Хитиновые полисахариды содержат функциональные аминогруппы в своей основной цепи для обеспечения положительно заряженного полисахарида при солюбилизации. Количество реакционноспособных аминогрупп может быть увеличено за счет увеличения деацетилирования, которое количественно определяется степенью деацетилирования (% DD). Хитин — единственный положительно заряженный полисахарид среди всех других биополимеров, встречающихся в природе, что позволяет использовать его в самых разных биологических условиях.В структуре хитина есть две основные группы, влияющие на функциональность хитина: (i) аминогруппы и (ii) гидроксильные группы (рисунок 1). Аминосайты могут реагировать с альдегидными и кетонными группами для образования оснований Шиффа и влиять на растворимость. Кроме того, две гидроксильные группы в структуре хитина обеспечивают отличные пути для модификации и функционализации с точки зрения увеличения растворимости. Эти гидроксильные группы участвуют в O-ацетилировании, O-алкилировании, образовании Н-связей и т. Д.[5]. Кроме того, аминогруппы несут ответственность за короткодействующее первичное и вторичное электростатическое взаимодействие, а вторая включает образование водородных связей. Более того, имеющиеся негидролизованные ацетильные группы в молекулах хитина образуют гидрофобные связи в растворе и агрегируются [6].
3. Факторы, влияющие на растворимость хитина
3.1. Влияние единиц N-ацетил-d-глюкозамина
Хитины могут иметь различное ацетилирование в зависимости от таких источников, как грибы, насекомые, ракообразные или моллюски.Из-за его кристаллической структуры с сильными водородными связями и силами сцепления образуется сильно агрегированная трехмерная сеть, которая приводит к нерастворимости в обычных растворителях. Чистый хитин содержит около 90% N-ацетильных групп в своей основной цепи, и некоторые реакции деацетилирования происходят из-за процесса экстракции хитина из природных источников. В структуре хитина присутствуют две мономерные единицы в разных фракциях: (i) 2-ацетамино-2-дезокси-d-глюкопироназа (N-ацетил-d-глюкозамин) и (ii) 2-амино-2-дезокси-d. -глюкопироназа (N-амино-d-глюкозамин).Первая, 2-ацетамино-2-дезокси-d-глюкопироназа, нерастворима из-за сильных водородных связей между ацетильными группами одинаковых или соседних хитиновых цепей. Сеть водородных связей создает трехмерную кристаллическую матрицу путем упорядочивания следующих связей ─NH ⋯ O = C и ─OH ⋯ O = C. Другая единица, N-амино-d-глюкозамин, проявляет особые свойства, такие как гидрофильная природа и положительно заряжается в кислотном растворе. Преобладание гидрофильного характера с высоким содержанием N-амино-d-глюкозаминовой единицы в хитиновой цепи можно определить по степени деацетилирования (DD).DD определяется из отношения N-амино-d-глюкозамина к N-ацетил-d-глюкозамину, тогда как степень ацетилирования (DA) представляет собой вычитание из 100 (т.е. 100-DD). Когда DD составляет от 60 до 90%, крещается новое химическое соединение «хитозан», растворимый в органических кислотах, таких как уксусная кислота. В качестве альтернативы структура со значением DD менее 60% считается хитином и нерастворима в кислых растворах. Хитин обрабатывают раствором щелочи (NaOH) для деацетилирования. Тип процесса деацетилирования обеспечивает различное распределение ацетильных групп в остове хитина: микроблочное и случайное.Хитозан с микроблочным доменом легко подвержен агрегации вдоль расширенного ряда ацетильных звеньев, что приводит к полной нерастворимости в большинстве обычных растворителей. В случае высокого DA> 60% или DD <40% хитозан очень склонен к ассоциации и агрегации, тогда как хитин с низким DA = 1,5% или DD = 98,5 не проявляет никакой агрегации [7]. Simina и соавторы сообщили об агрегационном поведении в широком диапазоне DD при pH 4,5 и определили гидродинамический радиус при DD - 98.5, 63 и 31%. При очень высоком DD (> 75%) в растворе хитозана происходит конденсация протонированного заряда из-за большой плотности заряда, что приводит к электростатическому отталкиванию и высокой растворимости. В результате наблюдалось одноразмерное распределение молекул хитина со средним диаметром 40 нм при DD 98,5% [7]. Когда DD был умеренным (75–50%), отображалось дополнительное распределение по размерам 300 нм (средний диаметр) с предыдущим распределением по размерам (40 нм), что указывало на агрегированную форму хитина.Это обстоятельство утверждало, что гидрофильный хитин проявляет переход от гидрофильного характера к гидрофобному из-за увеличения водородных связей, вносимых ацетильными группами, или уменьшения значения DD. Дальнейшее снижение DD (<50%) повлияло на гидрофобную природу полимерных цепей, и были достигнуты три различных распределения по размерам, включая два предыдущих распределения по размерам. Агрегация и агломерация цепочек хитина увеличивают распределение по размерам до микрометров (средний диаметр).Это указывало на развитие полных гидрофобных связей под влиянием большего количества ацетильных групп, чем более высокое DD (> 50%). Структура хитина при низком DD (<50%) содержит наибольшее количество единиц N-ацетил-d-глюкозамина и демонстрирует отчетливые области кристалличности. Следовательно, фракция звеньев N-ацетил-d-глюкозамина имеет большое влияние на растворимость и свойства раствора.
3.2. Влияние pH раствора
На агрегационное поведение хитозана сильно влияет pH среды растворителя.Как правило, молекулы хитозана более или менее ионизируются до pH 6,0, и ионизация увеличивается по мере того, как pH приближается к низким значениям. Следовательно, аминогруппы хитиновых цепей (низкий DA) при определенном pH (<6,0) захватывают ионы раствора H ⁺ и демонстрируют положительный поверхностный заряд, который можно определить по величине дзета-потенциала. Заряженные аминогруппы сопротивляются агрегации хитозана в растворе, но когда значение DA увеличивается от нуля до более высокого значения, агрегация начинает преобладать над кулоновскими силами отталкивания заряженных групп.Значение pH, при котором чистый заряд раствора хитозана предотвращает агрегацию, называется критическим pH. Следовательно, агрегационное поведение хитозана можно разделить на два различных типа — агрегацию закрытого и открытого типа на основе значений pH. Агрегация закрытого типа наблюдается при очень низком pH, когда радиус вращения становится постоянным и нечувствительным к концентрации хитозана. Это указывает на то, что хитозан полностью протонирован и солюбилизированные молекулы хитозана поддерживают стабильную агрегацию.Это явление может быть связано с классической теорией Рэлея, когда все заряженные частицы фрагментированы на более мелкие заряженные частицы за пределами определенной критической точки чистого заряда. С другой стороны, агрегация открытого типа имеет место, когда силы агрегации и ассоциации преодолевают эффект отталкивания при pH выше критического. Радиус вращения увеличивается с включением большего количества молекул хитозана в систему раствора. Кроме того, высокое значение pH (> 6,0) также увеличивает количество депротонированных частиц в растворе, и агрегация переходит в агломерацию из-за образования водородных связей с участием нейтрализованных групп NH ₂ цепей хитозана [8].Более того, гидролитическое расщепление происходит, когда хитин обрабатывают сильной кислотой, такой как высококонцентрированная уксусная кислота или HCl, с участием гликозидной связи (рис. 2: гидролитическое разложение). Подробный механизм обсуждался в разделе 4.1.
Рис. 2.
Механизм хилитического и негидролитического разложения органической кислотой (FA).
3.3. Влияние молекулярной массы
Помимо степени деацетилирования и pH, молекулярная масса влияет на конформационные изменения и растворимость хитозана.Растворимость хитозана увеличивается с уменьшением молекулярной массы [9]. Процесс солюбилизации хитозана, как это происходит с функционализированными полимерами, включает различные типы химических и физических взаимодействий, таких как водородные связи, гидрофобные взаимодействия, силы Ван-дер-Ваальса и т. Д. Влияние DA на растворимость хитозана уже обсуждалось в предыдущий раздел, в котором водородные связи с участием ацетильных групп играли доминирующую роль. Когда значение DA ниже 50%, протонированные аминогруппы доминируют в электростатическом отталкивании между цепочкой хитина и разрушением водородных связей.В результате хитин с низким DA (<50%) становится растворимым при кислом pH. Хитин с низким DA полностью ионизируется при pH 3,0, в то время как депротонирование достигает наивысшего значения при pH 6,0 и выпадает осадок. Следовательно, переход между растворенным и нерастворенным хитином в основном контролируется pH среды и степенью деацетилирования или количеством аминогрупп, присутствующих в структуре хитина. Образование водородных связей и влияние гидрофобного взаимодействия на агрегацию цепей наблюдаются даже в том случае, если молекулы хитина полностью деацетилированы [6].Следовательно, депротонирование, фазовый переход β → α и осаждение представляют собой схему образования α-хитина путем агрегации. Хитозан с высокой молекулярной массой (молекулярная масса 300 кДа) при агрегации проявляет кристаллическую структуру α-хитина. Агрегация определяет конформационную потерю энтропии из-за расположения молекулярных цепочек в регулярном кристаллическом массиве [10]. Выделение воды компенсирует потерю энтропии во время агрегации цепей, что приводит к общему уменьшению свободной энергии Гиббса, которая является термодинамическим критерием самопроизвольного процесса.Однако для олигомеров хитозана с низкой молекулярной массой (2,43 кДа) ситуация меняется. В этом случае агрегация не благоприятствует из-за образования более коротких цепей, которые уменьшают образование водородных связей между макромолекулами, и отсутствия аминогрупп для образования межмолекулярных водородных связей. В результате pH для перехода между растворенным и нерастворенным хитозаном в водной среде сместился до pH 8,0 с pH 6,0. Следовательно, переход хитозана в растворимый и нерастворимый происходит, когда диапазон MW (среднего веса) находится в диапазоне 3.82–4,67 кДа. Переход к полной растворимости происходит при уменьшении молекулярной массы до уровня мономера ниже 3,28 кДа, поскольку межмолекулярная водородная связь не приводит к агрегации хитозана, а солюбилизация наблюдается при нейтральном pH [9].
3.4. Солевой эффект / ионная сила и температура
Ионная сила — это мера общей концентрации ионов, присутствующих в растворе. Как правило, заряженные частицы проявляют суммарный электростатический эффект на расстоянии в растворе, которое обозначается как длина экранирования Дебая ( k ^-1).Электрическое поле влияет на электрокинетические явления и миграцию заряженных коллоидных частиц в растворе. В результате в растворе хитозана образуется двойной или пограничный слой из-за общего количества заряженных частиц полисахарида и противоионов вокруг частиц. Дебаевская длина экранирования ( к ^-1) может быть рассчитана как функция ионной силы (I) с использованием уравнения. (1),
k − 1 = 1000εkbT8πe2NavIE1
, где параметр ε указывает диэлектрическую проницаемость воды, kb, — постоянная Больцмана, T — температура (K), e — заряд электрона (кулоновский) и Nav — это число Авогадро (6.022 × 10 ²³). Замечено, что k ^-1 и I обратно пропорциональны друг другу; однако связь не является линейной, а выражается квадратным корнем. Хитозан действует как полиэлектролит, когда он растворен в растворителе. Поликатионный раствор развивает электростатические отталкивающие взаимодействия, маскируя другие доступные взаимодействия. Добавление соли или увеличение ионной силы с 9 × 10 ^-3 до 0,46 М раствора хитозана приводит к инверсии отталкивающего взаимодействия к взаимодействию притяжения, и значение k ^-1 уменьшается с 3.От 0 до 0,45 нм. Привлечение, вызванное скринингом амино-заряженных цепей хитозана с такими анионами, как CH ₃ COO ^– и Cl ^–, увеличивает тенденцию к флокуляции или осаждению хитозана. Следовательно, увеличение ионной силы (> 0,46 М) усиливает агрегацию за счет притяжения хитозан-хитозан по сравнению с взаимодействием хитозан-растворитель и влияет на растворимость хитозана [11]. Хитозан в кислой среде демонстрирует расширенную конформационную структуру, поскольку аминогруппы проявляют силу отталкивания друг к другу, но добавление соли или увеличение ионной силы сужают структуру за счет увеличения гибкости цепи.В результате занятый объем цепочек хитозана в растворе уменьшается за счет увеличения ионной силы, и наблюдается уменьшение характеристической вязкости раствора хитозана. Характеристическая вязкость раствора хитозана снизилась с 2,9 до 0,71 л / г при увеличении ионной силы с 9 × 10 ^-3 до 0,46 М. Температура определяет образование и растворение водородных связей между ацетильными и гидроксильными группами вплоть до порогового значения. предел ионной силы. Температура, при которой происходит растворение, называется температурой растворения и может быть определена как функция ионной силы выше порогового значения ионной силы (т.е.е. критическая ионная сила, I _c). Выше I _c температура растворения пропорциональна ионной силе, поэтому температура растворения увеличивается с увеличением ионной силы раствора хитозана [12].
4. Растворимость в различных растворителях
4.1. Органические кислоты в качестве растворителя
Хитозан или модифицированный хитин легко растворяются в разбавленной кислой среде ниже его pKa (pH = 6,5), тогда как хитин не растворяется в органических и обычных растворителях.Аминогруппы в основной цепи хитозана усиливают ионизацию при низком pH за счет образования хит-NH ₃ ⁺ и увеличивают растворимость полисахарида, в то время как при более высоком значении pH (> pH 6,0) он выпадает в осадок. Следовательно, растворимость хитина может быть увеличена путем преобразования в хитозан (реакцией деацетилирования), которая зависит от значения pKa, а также от DD. Способность кислой среды протонировать хитозан в основном регулирует ионизацию и растворимость полиэлектролитов.Хитозан проявляет растворимость в кислых средах (1%), таких как уксусная кислота, муравьиная кислота [13], l-глутаминовая кислота, молочная кислота, янтарная кислота [14] и т. Д. Цао и его коллеги предложили механизм деполимеризации хитозана в уксусной кислоте. . Процесс включает два основных пути разрыва цепи, а именно (i) деполимеризацию гликозидной связи путем гидролиза и (ii) деацетилирование N -ацетильных групп. На начальной стадии растворения протонирование гликозидного атома кислорода происходит по связям C─O и образует сопряженную кислоту.Процесс протонирования включает расщепление экзоциклической части структуры глюкозамина от O-5 до C1. На этом этапе расщепление гликозидной связи может происходить двумя разными путями, основанными на двух конформациях, то есть (i) кресло (высокая энергия) и (ii) полукресло (низкая энергия), которые связаны с требуемой энергией перенос протона. Поскольку ион оксония, возникающий в результате протонирования обеих искаженных конформаций, нестабилен, наблюдается небольшой энергетический путь для образования оксокарбениевого иона, за которым следует конформация полукресла [15].Молекулы воды в форме H ₃ O ⁺ из-за нуклеофильной атаки при протонировании приводят к образованию редуцирующего сахара, и эти продукты гидролиза легко растворяются в воде. По окончании реакции деполимеризации образующимися продуктами являются мономеры, уксусная кислота и некоторые другие молекулы (рис. 2: гидролитическое расщепление).
4.1.1. Муравьиная кислота (FA)
Разжижение хитина — один из простых процессов, в которых хитин превращается в небольшие растворимые молекулы.Муравьиная кислота (FA) может использоваться как разжижающий агент для хитина. Кроме того, благодаря высокому давлению паров FA может испаряться, не оставляя следов. После разжижения хитина образуются три различных типа продуктов, а именно: (i) N-ацетилглюкозамин, имеющий формиатные функциональные группы (NAGF), (ii) дегидратированный N-ацетилглюкозамин (DH) и (iii) 5- (формилоксиметил). ) фурфурол (FMF). Общий выход в этом процессе был достигнут около 16,1%, при этом самая высокая доля выхода составила 10.5% для N-ацетилглюкозамина, имеющего формиатные функциональные группы. Кроме того, количество обезвоженных продуктов составляет около 3,6%, в то время как доля FMF значительно ниже — около 2,0%. Выход этих конечных продуктов зависит от времени и температуры процесса ожижения. Например, общий выход увеличивается до 60% (т.е. NAGF 32,7%, DH 11,3% и FMF 16,0%) при повышении температуры до 100 ° C и поддержании постоянных других параметров. Напротив, общий выход 28% (то есть NAGF 12.7%, DH 11,1% и FMF 4,7%) и 57,8% (т.е. NAGF 13,2%, DH 10,0% и FMF 34,6%) достигаются только после увеличения времени реакции (с 12 часов) до 24 и 168 часов соответственно. [16]. Разрыв гликозидных связей не происходит в присутствии сильного кислого раствора из-за недостаточного количества воды в реакции. Следовательно, первая стадия пути реакции следует за образованием мономеров и олигомеров в форме растворимого хитина b
определение неорганического_ неводного_ растворителя и синонимов неорганического_ неводного_ растворителя (английский)
Неорганический неводный растворитель является растворителем, отличным от воды, это не органическое соединение.Обычными примерами являются жидкий аммиак, жидкий диоксид серы, сульфурилхлорид и фторид сульфурилхлорида, фосфорилхлорид, тетроксид диазота, трихлорид сурьмы, пентафторид брома, фтороводород, чистая серная кислота и другие неорганические кислоты. Эти растворители используются в химических исследованиях и в промышленности для реакций, которые не могут происходить в водных растворах или требуют специальной среды.
Химия благородных газов
Реакции соединений, содержащих ксенон, в основном проводятся с фтористым водородом или пентафторидом брома, которые легко растворяют как дифториды ксенона, так и его множественные производные, ^[1], хотя иногда также используются серные растворители, в частности фторид сульфурилхлорида для сильных окислителей. .^[2]
Экстремальные окислители
Фторид сульфурилхлорида является предпочтительным растворителем для многих реакций, связанных с сильными окислителями. Например, его можно использовать для генерации и изучения свободных карбокатионов ^[3] и ионов арения. ^[4]
Безводная кислотно-основная химия
Кислотно-основные реакции в неводных растворителях обычно описываются с помощью определения системы растворителей, хотя обычная теория Бренстеда-Лоури может применяться к протонным растворителям , которые имеют атом водорода, который может диссоциировать.Согласно определению системы растворителей, кислоты — это соединения, которые увеличивают концентрацию сольвониевых и (положительных) ионов, а основания — это соединения, которые приводят к увеличению концентрации сольватных и (отрицательных) ионов, где сольвоний и сольват — ионы, находящиеся в чистом растворителе, в равновесии с его нейтральными молекулами:
протик самодиссоциация растворителей
2NH ₃ ⇌ NH ₄ ⁺ (аммоний) + NH ₂ ^— (амид)
3HF ⇌ H ₂ F ⁺ + HF ₂ ^— (дифторид водорода)
2H ₂ SO ₄ ⇌ H ₃ SO ₄ ⁺ + HSO ₄ ^—
апротонный самодиссоциация растворителей
N ₂ O ₄ ⇌ NO ⁺ (нитрозоний) + NO ₃ ^— (нитрат)
2SbCl ₃ ⇌ SbCl ₂ ⁺ (дихлорантимоний) + SbCl ₄ ^— (тетрахлорантимонат)
POCl ₃ ⇌ POCl ₂ ⁺ + POCl ₄ ^—
Таким образом, NaNH ₂ является основанием, а NH ₄ Cl представляет собой кислоту в жидком аммиаке, и они реагируют с образованием соли и растворителя:
NaNH ₂ + NH ₄ Cl → 2NH ₃ + NaCl
или, для апротического примера,
NaNO ₃ + NOCl → N ₂ O ₄ + NaCl
Предельные кислоты и предельные основания
Ограничивающей кислотой в данном растворителе является ион сольвония, например ион H ₃ O ⁺ (гидроксоний) ион в воде.Кислота, которая более склонна отдавать ион водорода, чем ограничивающая кислота, будет сильной кислотой в рассматриваемом растворителе и будет существовать в основном или полностью в диссоциированной форме. Точно так же ограничивающим основанием в данном растворителе является сольват-ион, такой как ион ОН ^— (гидроксид) в воде. Основание, которое имеет большее сродство к протонам, чем ограничивающее основание, не может существовать в растворе, так как оно будет реагировать с растворителем.
Например, ограничивающей кислотой в жидком аммиаке является ион аммония, значение p K _и в воде равно 9.25. Ограничивающим основанием является амид-ион, NH ₂ ^—. Это более сильное основание, чем ион гидроксида, и поэтому не может существовать в водном растворе. Значение p K _a аммиака оценивается примерно в 34 ( ср воды, 15,74).
Любая кислота, которая является более сильной кислотой, чем ион аммония, будет сильной кислотой в жидком аммиаке. Это случай уксусной кислоты, которая полностью диссоциирует в жидком растворе аммиака. Добавление чистой уксусной кислоты и ацетата аммония имеет одинаковый эффект на жидкий раствор аммиака: повышение его кислотности: на практике последний предпочтительнее из соображений безопасности.
Основания могут существовать в растворе в жидком аммиаке, который не может существовать в водном растворе: это относится к любому основанию, которое сильнее, чем ион гидроксида, но слабее, чем ион амида. Многие анионы углерода могут образовываться в жидком растворе аммиака под действием амид-иона на органические молекулы (см. Примеры амида натрия).
Другая крайность — это сверхкислота, среда, в которой ион водорода очень слабо сольватирован. Классический пример — смесь пентафторида сурьмы и жидкого фтороводорода:
SbF ₅ + HF ⇌ H ⁺ + SbF ₆ ^—
Ограничивающее основание, гексфторантимонат-анион SbF ₆ ^—, настолько слабо притягивается к иону водорода, что практически любое другое основание будет связываться сильнее: следовательно, эту смесь можно использовать для протонирования органических молекул, которые не будут считается основаниями в других растворителях.
Сравнение кислотности и основности между растворителями
Существует большой массив данных о концентрации кислоты в водном растворе (значения p K _a), и есть соблазн перенести их на другие растворители. Такие сравнения, однако, чреваты опасностями, поскольку они рассматривают только влияние сольватации на стабильность иона водорода, пренебрегая его влиянием на стабильность других частиц, участвующих в равновесии. Кислотность газовой фазы (обычно известная как сродство к протону) может быть измерена, и их относительный порядок часто сильно отличается от порядка кислотности водных растворов соответствующих кислот.Было проведено несколько количественных исследований кислотности в неводных растворителях, хотя имеются некоторые качественные данные. Похоже, что большинство кислот, которые имеют значение p K _и менее 9 в воде, действительно являются сильными кислотами в жидком аммиаке. Однако гидроксид-ион часто является гораздо более сильным основанием в неводных растворителях (например, жидком аммиаке, ДМСО), чем в воде.
В настоящее время значения pH

Органический	Гексан		Неорганическое	NaCl
низкая температура плавления	−95 ° С		высокая температура плавления	801 ° С
низкие точки кипения	69 ° С	высокие точки кипения	1,413 ° С
низкая растворимость в воде; высокая растворимость в неполярных растворителях	не растворим в воде; растворим в бензине	большая растворимость в воде; низкая растворимость в неполярных растворителях	растворим в воде; не растворим в бензине
легковоспламеняющиеся	легковоспламеняющийся	негорючий	негорючий
водные растворы не проводят электричество	непроводящие	водные растворы проводят электричество	проводящий в водном растворе
демонстрируют ковалентную связь	ковалентные связи	демонстрируют ионную связь	ионные связи

Имя	Молекулярная формула (C _n H ₂ _n _{+ 2})	Концентрированная структурная формула	Количество возможных изомеров
метан	CH ₄	CH ₄	–
этан	С ₂ В ₆	СН ₃ СН ₃	–
пропан	С ₃ В ₈	СН ₃ СН ₂ СН ₃	–
бутан	С ₄ В ₁₀	CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃	2
пентан	С ₅ В ₁₂	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	3
гексан	С ₆ В ₁₄	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	5
гептан	С ₇ В ₁₆	канал ₃ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₃	9
октановое число	С ₈ В ₁₈	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	18
нонан	С ₉ В ₂₀	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	35
декан	С ₁₀ В ₂₂	канал ₃ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₂ канал ₃	75

Шток	Число
мет-	1
eth-	2
проп-	3
но-	4
пент-	5
шестигранник —	6
гепт-	7
окт —	8
без	9
дек-	10

Молекулярное имя	Формула	Точка плавления (° C)	Точка кипения (° C)	Плотность (20 ° C) ^*	Физическое состояние (при 20 ° C)
метан	CH ₄	–182	–164	0.668 г / л	газ
этан	С ₂ В ₆	–183	–89	1,265 г / л	газ
пропан	С ₃ В ₈	–190	–42	1.867 г / л	газ
бутан	С ₄ В ₁₀	–138	–1	2,493 г / л	газ
пентан	С ₅ В ₁₂	–130	36	0.626 г / мл	жидкость
гексан	С ₆ В ₁₄	–95	69	0,659 г / мл	жидкость
октановое число	С ₈ В ₁₈	–57	125	0.703 г / мл	жидкость
декан	С ₁₀ В ₂₂	–30	174	0,730 г мл	жидкость
* Обратите внимание на изменение единиц измерения от газов (граммы на литр) к жидкостям (граммы на миллилитр). Плотность газа при давлении 1 атм.

Формула	Общее название	Название IUPAC	Некоторые важные применения
Получено из CH ₄
CH ₃ Класс	метилхлорид	хлорметан	хладагент; производство силиконов, метилцеллюлозы и синтетического каучука
CH ₂ Класс ₂	хлористый метилен	дихлорметан	растворитель лабораторный и промышленный
CHCl ₃	хлороформ	трихлорметан	промышленный растворитель
CCl ₄	тетрахлорметан	тетрахлорметан	растворитель для химической чистки и огнетушители (но более не рекомендуемые к использованию)
CBrF ₃	галон-1301	бромтрифторметан	системы пожаротушения
CCl ₃ F	хлорфторуглерод-11 (CFC-11)	трихлорфторметан	пенопласт
CCl ₂ F ₂	хлорфторуглерод-12 (CFC-12)	дихлордифторметан	хладагент
Получено из CH ₃ CH ₃
CH ₃ CH ₂ Класс	этилхлорид	хлорэтан	местный анестетик
ClCH ₂ CH ₂ Класс	этилендихлорид	1,2-дихлорэтан	растворитель для резины
CCl ₃ CH ₃	метилхлороформ	1,1,1-трихлорэтан	растворитель для очистки компьютерных чипов и форм для формования пластмасс

не определены для апротонных растворителей, поскольку определение pH предполагает присутствие ионов гидроксония. Pointner BE, Suontamo RJ, Schrobilgen GJ. Синтезы и рентгеновские кристаллические структуры альфа- и бета- [XeO ₂ F] [SbF ₆], [XeO ₂ F] [AsF ₆], [FO ₂ XeFXeO ₂ F] [AsF ₆] и [XeF ₅] [SbF ₆)] · XeOF ₄ и вычислительные исследования XeO ₂ F ⁺ и FO ₂ XeFXeO ₂ Катионы F ⁺ и родственные им виды. Inorg Chem. 2006 20 февраля; 45 (4): 1517-34. Mercier HP, Moran MD, Schrobilgen GJ, Steinberg C, Suontamo RJ. Синтез карбокатионов с использованием окислителя из благородных газов, [XeOTeF ₅] [Sb (OTeF ₅) ₆]: синтезы и характеристики CX +
3 (X = Cl, Br, OTeF ₅) и CBr (OTeF ₅) +
2 катионов и теоретические исследования CX +
3 и BX ₃ (X = F, Cl, Br, I, OTeF ₅). В Д Штейнгарц, Полифторированные ионы аренония, Усп.Chem Rev 1981; 50 (8): 735-748.

См. Также

Неорганических солей для приготовления растворов, обычных соединений и органических растворителей было

1 Дополнительные материалы к Vara et al. Аутокринная амплификация активации интегрина αiibβ3 и адгезивных реакций тромбоцитов дезоксирибозо-1-фосфатом (Thromb Haemost 2013; 109.5) Материалы. Неорганические соли для приготовления растворов, обычные соединения и органические растворители были приобретены у Sigma (Пул, Великобритания). Специализированные реагенты перечислены ниже по приложениям. Выделение и стимуляция тромбоцитов Простагландин E1: Sigma (Пул, Великобритания), # P5515 Индометацин: Sigma (Пул, Великобритания), # I7378 Человеческий тромбин: Sigma (Пул, Великобритания), # T6884 Фибриллярный коллаген I (нативные фибриллы коллагена из сухожилий лошади) : ChronoLog (Хавертаун, США), # 385 U46619: Tocris Biosciences (Бристоль, Великобритания), # 1932 Поверхностное покрытие и маркировка тромбоцитов для экспериментов по адгезии Фибриллярный коллаген I (нативные коллагеновые фибриллы из сухожилий лошади): ChronoLog (Хавертаун, США), # 385 Коллаген I (из телячьей кожи, раствор): Sigma (Пул, Великобритания), # C8919 Фибриноген человека: Sigma (Пул, Великобритания), # F3879 Кальцеиновый синий: Invitrogen (Пейсли, Великобритания), # C1429 1

2 Подготовка образцов для масс-спектрометрии Фильтровальная колонка Vivaspin 15R 2000 MWCO Hydrosart: Sartorius Stedim Biotech (Epsom, UK), # FIL8439 Фильтровальная колонка Vivaspin 2 2000 MWCO Hydrosart: Sartorius Stedim Biotech (Epsom, UK), # FIL8427-De Pharmacological tools α-D-рибозо-1-фосфат (drp), соль бис (циклогексиламмония): Sigma (Пул, Великобритания), #D Deoxy-D-рибоза: Sigma (Пул, Великобритания), # D5899 Apocynin: Santa Cruz Biotechnology (Санта-Крус) , США), # sc Апираза: Sigma (Пул, Великобритания), # A6535 N-ацетил-L-цистеин (NAC): Sigma (Пул, Великобритания), # A9165 Дигидроэтидиум (DHE): Invitrogen (Пейсли, Великобритания), # D-1168 Mini Полный коктейль ингибиторов протеазы: Roche Applied Science (Берджесс Хилл, Великобритания), # коктейль ингибиторов фосфатазы I: Sigma (Пул, Великобритания), # P2850 коктейль ингибиторов фосфатазы II: Sigma (Пул, Великобритания), # P5726 Kits и антитела для проточной цитометрии, pull-down и иммуноблоттинга, конъюгированные с FITC античеловеческим активным интегрином αiibβ3 (PAC-1): Becton and Dickinson (Оксфорд, Великобритания), #

3 FITC-конъюгированный активный интегрин αiibβ3 против мыши (JON / A): EMFRET (Eibelstadt, Германия), # M023-2 Active Rap1 Pull-Down and Detection Kit: Thermo Scientifics (Rockford, США), # 16120 Phospho- ( Ser) Субстратное антитело PKC: Cell Signaling Technology (Danvers, США), # 2261 Анти-актиновое антитело: Sigma (Пул, Великобритания), # A3853 Анти-фосфо-Src (Y416) антитело, клон 9A6: EMD Millipore (Billerica, США). ), # Антитело против Src (L4A1): Cell Signaling Technology (Danvers, США), # 2110 Анти-фосфо-p38MAP-киназное антитело (thr180 / tyr182): Cell Signaling Technology (Danvers, США), # 9211 Anti-phospho- Антитело ERK1 / 2 (Thr202 / Tyr204): Cell Signaling Technology (Danvers, США), # 9101 Anti-phospho-MLC2 (Ser 19): Cell Signaling Technology (Danvers, US), # 3671 Anti-p38 MAPK-антитело (C- 20): Santa Cruz Biotechnology (Санта-Крус, США), # sc-535 Anti-ERK2-антитело (C-14): Santa Cruz Biotechnology (Santa Cruz, US), # sc-154 Anti-tubulin antibody (DM1A): Santa. Cruz Biotechnology (Санта-Крус, США), #sc

4 Дополнительные подписи к рисункам Suppl.Рисунок 1: Отсутствие эффекта экзогенного drp на коллаген-зависимую агрегацию тромбоцитов человека (A), но усиление U46619-зависимой агрегации (B). Промытые человеческие тромбоциты предварительно инкубировали в течение 5 минут с раствором носителя (модифицированный буфер Тироде) или 200 мкм drp. Активацию тромбоцитов получали либо с 10 мкг / мл коллагена, либо с 100 нм U. Агрегацию отслеживали турбидиметрическим методом в течение 4 и 10 минут при 37 ° С при перемешивании (700 об / мин) соответственно. Данные представляют 3 или более независимых экспериментов.Дополнение Рисунок 2: Усиление тромбин-зависимой активации интегрина αiibβ3 экзогенным drp. Промытые тромбоциты человека и мыши предварительно инкубировали в течение 5 минут с раствором носителя (модифицированный буфер Тирода) или 200 мкМ drp. Активация тромбоцитов человека была достигнута с 0,05 ед. / Мл тромбина (A и B). Активацию интегрина αiibβ3 в ответ на 0,05 ед / мл тромбина без перемешивания отслеживали с помощью проточной цитометрии с использованием зависимого от активации FITC-конъюгированного антитела (Pac-1). Точечный график зависимости бокового рассеяния (SSC) от прямого рассеяния (FSC) проанализированной популяции тромбоцитов человека показан на (A).Распределение окрашивания Pac-1 в популяции тромбоцитов человека показано для покоящихся тромбоцитов, тромбин-стимулированных тромбоцитов и тромбин-стимулированных тромбоцитов, предварительно инкубированных с DRP 200 мкм (B). Промытые мышами тромбоциты от животных C57BL6 \ J предварительно инкубировали в течение 5 минут с раствором носителя (модифицированный буфер Тирода) или концентрациями drp, варьирующими от 50 до 400 мкм (C). Активацию интегрина αiibβ3 в ответ на 0,25 или 1,5 единицы / мл тромбина без перемешивания контролировали с помощью проточной цитометрии с использованием зависимого от активации FITC-конъюгированного антитела (JON / A).Значения флуоресценции для экспериментов с проточной цитометрией представляют собой кратное увеличение по сравнению с базальным (без тромбина) и составляют 4

5 выражено как среднее ± SEM (n = 4). Статистическую значимость проверяли с помощью однофакторного дисперсионного анализа с последующим тестом Бонферрони (* p <0,05). Дополнение Рисунок 3: Экспрессия тимидинфосфорилазы (TP) и уридинфосфорилазы (UP) (A) и высвобождение drp в тромбоцитах дикого типа (WT) и TP - / - UP - / - (KO) (B).Лизаты тромбоцитов мышей WT и KO анализировали с помощью иммуноблоттинга на наличие TP и UP (A). Иммуноблоттинг актина использовали в качестве контроля нагрузки. Данные представляют 3 независимых эксперимента. Высвобождение drp тромбоцитами WT и KO в ответ на 1 ед. / Мл тромбина анализировали с помощью масс-спектрометрии с прямой инъекцией, как описано в материалах и методах (B). Данные представляют собой среднее значение удельного количества ионов ± стандартная ошибка среднего для 6 животных WT и 4 животных нокаутов. Дополнение Рисунок 4: Влияние drp на адгезию тромбоцитов к фибриллярному коллагену I.Богатую тромбоцитами плазму человека (PRP) выделяли из антикоагулированной крови (цитрат) и инкубировали в течение 1 часа с кальцеиновым синим (5 мкг / мл) при 37 ° C. После восстановления цельной крови путем смешивания меченой PRP и фракции красных кровяных телец, адгезия к фибриллярному коллагену I тестировалась в потоке (1000 сек -1) в отсутствие или в присутствии экзогенного DRP (200 мкм) (A). Цельную кровь мышей дикого типа (WT) и TP - / - UP - / - также тестировали на адгезию к фибриллярному коллагену I при скорости сдвига 1000 с - 1 (B).Прилипшие тромбоциты визуализировали через 5 минут потока с помощью флуоресцентной микроскопии (человек) или фазово-контрастной микроскопии (мышь). Показаны репрезентативные изображения из 3 независимых экспериментов и представлены значения% покрытия площади поверхности (среднее ± SEM). Статистический анализ проводился с помощью t-критерия. Дополнение Фигура 5: Влияние акцептора ROS N-ацетил-L-цистеина (NAC) на агрегацию тромбоцитов (A) и апиразы акцептора ADP на drp-зависимое усиление агрегации (B). Промытые человеческие тромбоциты предварительно инкубировали с 0, 1 или 10 мм 5

6 NAC (A) или 0.02 ед. / Мл апиразы (B) перед стимуляцией 0,1 ед. / Мл (A) или 0,05 ед. / Мл тромбина (B). Агрегацию контролировали турбидиметрическим методом в течение 4 минут при 37 ° С при перемешивании (700 об / мин). Показанные здесь кривые представляют 3 независимых эксперимента. Представленные здесь результаты являются репрезентативными, по крайней мере, для 3 независимых экспериментов. Дополнение Фигура 6: Усиление базовой активности киназ PKC, Src, p38-mapk и ERKs. Промытые человеческие тромбоциты предварительно инкубировали с 0,5 мМ апоцинином (A) или раствором носителя (b-d), затем обрабатывали в течение 5 минут (A) или 0.5, 2 и 5 минут (B-D) с DRP 200 мкм и, наконец, стимулировали еще 5 минут с 0,05 ед. / Мл тромбина или имитировали стимуляцию раствором носителя. После лизиса тромбоцитов белковые экстракты разделяли с помощью SDS-PAGE и иммуноокрашивали мембраны. Активность PKC оценивалась фосфоспецифическим иммуноблоттингом субстратов PKC, плекстрина и легкой цепи миозина (MLC) (A), в то время как активность киназ Src (B), p38-mapk (C) и ERK (D) оценивалась. оценивали с помощью иммуноблоттинга с использованием киназ-специфических антител к аутофосфорилированию.Равную нагрузку тестировали путем повторного блоттинга для тубулина (A) или для киназ со стандартным антителом (B-D). Представленные здесь иммуноблоты являются репрезентативными для нескольких независимых экспериментов. Дополнение Фильм 1: Влияние drp на адгезию тромбоцитов человека к фибриногену. Тромбоциты обрабатывали, как описано на дополнительной фигуре 4A. К восстановленной крови в нижнем микроканале добавляли конечную концентрацию 200 мкм drp. Адгезию к фибриногену тестировали при скорости сдвига 200 с -1, используя систему Bioflux200 (Fluxion, Южный Сан-Франциско, США).Адгезия тромбоцитов была визуализирована с помощью флуоресцентной микроскопии, и видеоклипы были получены путем сопоставления сделанных снимков 6

7 каждые 10 секунд в течение 10 минут. Результаты представляют 3 независимых эксперимента. Дополнение Фильм 2: Влияние drp на адгезию тромбоцитов человека к коллагену I. Тромбоциты обрабатывали, как описано на дополнительной фигуре 4A. К восстановленной крови в нижнем микроканале добавляли конечную концентрацию 200 мкм drp.Адгезию к коллагену I тестировали при скорости сдвига 1000 с -1 с использованием системы Bioflux200 (Fluxion, Южный Сан-Франциско, США). Адгезию тромбоцитов визуализировали с помощью флуоресцентной микроскопии, и видеоклипы получали путем сопоставления изображений, сделанных каждые 10 секунд в течение 10 минут. Результаты представляют 3 независимых эксперимента. 7

8 Дополнительные данные A B Дополнительные данные 1 8

9 A B Cu мультивитирующее соединение CTRL Тромбин Тромбин + окрашивание drp Pac-1 C Дополнительный рисунок 2 Дополнительный рисунок 2 9

10 A TP B UP Actin WT KO Дополнительный рисунок 3 10

11 A B Дополнительный рисунок 4 11

12 A B Дополнительный рисунок 5 12

13 A P-плекстрин B P-Src (Y416) P-MLC Src тубулин Апоцинин drp Тромбин drp Тромбин C P-p38MAPK D P-ERK p38mapk ERK drp Тромбин drp Дополнительный рисунок тромбина 6 13

Неводные растворы

Растворители от российского производителя — Нефтехимия, лакокрасочная продукция, растворители, производство и оптовая торговля. ООО «ВИРАЖ» г. Казань

Классификация органических растворителей — Химрезерв Николаев Ltd

Какие бывают органические растворители для лакокрасочных материалов?

Неорганический неводный растворитель — Infogalactic: ядро ​​планетарных знаний

Химия благородных газов

Экстремальные окислители

Безводная кислотно-основная химия

Предельные кислоты и предельные основания

Сравнение кислотности и основности между растворителями

Список литературы

См. Также

Неорганические растворители — Производитель метил-изопропилкетона от Vapi

Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды

Вступительное эссе

12.1 Органическая химия

Цель обучения

Примечание

Упражнения по обзору концепций

ответов

Ключевые вынос

Упражнения

ответов

12.2 Структуры и названия алканов

Цель обучения

Упражнения по обзору концепций

Ключевые вынос

Упражнения

12.3 Алкана с разветвленной цепью

Цель обучения

Примечание

Упражнения по обзору концепций

ответов

Ключевые вынос

Упражнения

ответов

12.4 Краткие структурные формулы и формулы линейного угла

Цели обучения

Примечание

Основные выводы

Упражнения

ответов

12.5 Номенклатура IUPAC

Цель обучения

Пример 1

Упражнение по развитию навыков

Пример 2

Упражнение по развитию навыков

Упражнения по обзору концепций

Ключевые вынос

Упражнения

ответов

12.6 Физические свойства алканов

Цель обучения

Взгляд поближе: плотность газа и опасность пожара

Присматриваясь: алкановая основа свойств других соединений

Упражнения по обзору концепций

ответов

Ключевые вынос

Упражнения

12.7 Химические свойства алканов

Цель обучения

Упражнения по обзору концепций

ответов

Ключевые вынос

Упражнения

ответов

12.8 Галогенированные углеводороды

Цель обучения

Пример 3

Упражнение по развитию навыков

Пример 4

Упражнение по развитию навыков

Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

Растворимость хитина: растворители, поведение раствора и связанные с ними механизмы

Abstract

1. Введение

2. Молекулярная структура хитина и хитозана

Рисунок 1.

Неорганический неводный растворитель — Infogalactic: ядро планетарных знаний